(1S,11bR)-1,6,7,11b-tetrahydro-1-hydroxy-9,10-dimethoxy-2H,4H-<1,3>oxazino<4,3-a>isoquinolin-4-one | 106647-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1S,11bR)-1,6,7,11b-tetrahydro-1-hydroxy-9,10-dimethoxy-2H,4H-<1,3>oxazino<4,3-a>isoquinolin-4-one
• 英文别名: (1S,11bR)-1,6,7,11b-tetrahydro-1-hydroxy-9,10-dimethoxy-2H,4H-[1,3]oxazino[4,3-a]isoquinolin-4-one
• CAS: 106647-97-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: JDGMHVDEHXWDHK-ZWNOBZJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-ethyl 1-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-6,7-dihydroxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,11bR)-1,6,7,11b-tetrahydro-1-hydroxy-9,10-dimethoxy-2H,4H-<1,3>oxazino<4,3-a>isoquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱的对映选择性合成

  摘要：

  (R)-(+)-甘油醛与盐酸多巴胺的 Pictet-Spengler 缩合在异喹啉生物碱的对映选择性合成中的效用通过制备 (S)-(-)-carnegine, (R)-(- )-calycotomine 和 (S)-(+)-laudanosine。

  DOI：

  10.1139/v86-363