2,9-dicyclohexyl-10-aminophenanthrene | 605686-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,9-dicyclohexyl-10-aminophenanthrene
• 英文别名: 7,10-dicyclohexylphenanthren-9-amine
• CAS: 605686-24-6
• 化学式: C₂₆H₃₁N
• 分子量: 357.539
• InChiKey: UZFSLMSAXJSZIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-dicyclohexyl-10-aminophenanthrene 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 N,N'-bis(2,9-dicyclohexyl-10-phenanthrenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira Coupling Using Bulky Palladium-Phenanthryl Imidazolium Carbene Catalysis

  摘要：

  [GRAPHICS]Bulky phenanthracenyl imidazolium-derived carbene ligands were investigated for copper-free Sonogashira coupling with terminal acetylenes. Aryl bromides and iodides gave coupled products in excellent yields from the Pd(PPh3)(2)Cl-2 complex with potassium t-butoxide and 18-crown-6 in THF. A remarkable dependence on the size of the ligand was found. The highest yields were obtained with the bulky 2,9-dicyclohexyl-10-phenanthryl ligand 5.

  DOI：

  10.1021/ol035147k
• 作为产物：
  描述：

  2,9-dicyclohexyl-10-nitrophenanthrene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到2,9-dicyclohexyl-10-aminophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira Coupling Using Bulky Palladium-Phenanthryl Imidazolium Carbene Catalysis

  摘要：

  [GRAPHICS]Bulky phenanthracenyl imidazolium-derived carbene ligands were investigated for copper-free Sonogashira coupling with terminal acetylenes. Aryl bromides and iodides gave coupled products in excellent yields from the Pd(PPh3)(2)Cl-2 complex with potassium t-butoxide and 18-crown-6 in THF. A remarkable dependence on the size of the ligand was found. The highest yields were obtained with the bulky 2,9-dicyclohexyl-10-phenanthryl ligand 5.

  DOI：

  10.1021/ol035147k