(3-(1H-Imidazol-1-yl)propyl)-2-cyano-3-methylguanidine | 790663-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3-(1H-Imidazol-1-yl)propyl)-2-cyano-3-methylguanidine
• 英文别名: 1-cyano-3-(3-imidazol-1-ylpropyl)-2-methylguanidine
• CAS: 790663-58-0
• 化学式: C₉H₁₄N₆
• 分子量: 206.25
• InChiKey: AWYYJILZWWTHGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氨基丙基)咪唑 、 N-Cyan-N'-methyl-thiocarbamid 在 Water-soluble carbodiimide (WSCD) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到(3-(1H-Imidazol-1-yl)propyl)-2-cyano-3-methylguanidine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL GENES RELATED TO GLUTAMINYL CYCLASE

  摘要：

  小说谷氨酰肽环转移酶样蛋白（QPCTLs），它们是谷氨酰环化酶（QC，EC 2.3.2.5）的同工酶，以及编码这些同工酶的分离核酸，所有这些对于发现新的治疗药物、测量环化酶活性以及确定化合物对这些谷氨酰环化酶同工酶的抑制活性都是有用的。

  公开号：

  US20080249083A1

文献信息

• Inhibitors for Human Glutaminyl Cyclase by Structure Based Design and Bioisosteric Replacement
  作者：Mirko Buchholz、Antje Hamann、Susanne Aust、Wolfgang Brandt、Livia Böhme、Torsten Hoffmann、Stephan Schilling、Hans-Ulrich Demuth、Ulrich Heiser

  DOI：10.1021/jm900969p

  日期：2009.11.26

  The inhibition of human glutaminyl cyclase (hQC) has come into focus as a new potential approach for the treatment of Alzheimer's disease. The hallmark of this principle is the prevention of the formation of A beta(3,11(pE)-40,42), as these A beta-species were shown to be of elevated neurotoxicity and likely to act as a seeding core leading to an accelerated formation of A beta-oligomers and fibrils. Starting from 1-(3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)thiourea, bioisosteric replacements led to the development of new classes of inhibitors. The optimization of the metal-binding group was achieved by homology modeling and afforded a first insight into the probable binding mode of the inhibitors in the hQC active site. The efficacy assessment of the hQC inhibitors was performed in cell culture, directly monitoring the inhibition of A beta(3,11(pE)-40,42) formation.