N-Cyan-N'-methyl-thiocarbamid | 78286-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫脲类
• 英文名称: N-Cyan-N'-methyl-thiocarbamid
• 英文别名: N-Methyl-N'-cyano-thiocarbamid；N-cyano-N'-methyl-thiourea；N-Cyan-N'-methyl-thioharnstoff；1-Cyano-3-methylthiourea
• CAS: 78286-57-4
• 化学式: C₃H₅N₃S
• mdl: MFCD11098073
• 分子量: 115.159
• InChiKey: QIIQPLHVXQXRGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  159.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氨基丙基)咪唑 、 N-Cyan-N'-methyl-thiocarbamid 在 Water-soluble carbodiimide (WSCD) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到(3-(1H-Imidazol-1-yl)propyl)-2-cyano-3-methylguanidine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL GENES RELATED TO GLUTAMINYL CYCLASE

  摘要：

  小说谷氨酰肽环转移酶样蛋白（QPCTLs），它们是谷氨酰环化酶（QC，EC 2.3.2.5）的同工酶，以及编码这些同工酶的分离核酸，所有这些对于发现新的治疗药物、测量环化酶活性以及确定化合物对这些谷氨酰环化酶同工酶的抑制活性都是有用的。

  公开号：

  US20080249083A1
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-5-methylamino-[1,2,4]dithiazolylium; iodide 生成 N-Cyan-N'-methyl-thiocarbamid
  参考文献：
  名称：

  Dixit,S.N., Journal of the Indian Chemical Society, 1962, vol. 39, p. 263 - 268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for preparing an imidazole derivative
  申请人：SK & F Lab Co.

  公开号：US04381395A1

  公开（公告）日：1983-04-26

  This invention relates to new processes for preparing an imidazole derivative, i.e. cimetidine, by (1) reacting an imidazolylmethylthioethylamine with an amidine or (2) reacting a N-cyano-N'-imidazolylmethylthioethyl formamidine with methylamine or (3) reacting a N-methyl-N'-imidazolylmethylthioethyl formamidine with cyanamide.

  本发明涉及一种制备咪唑衍生物，即西米替丁的新工艺，包括(1)将咪唑甲基硫乙基胺与酰胺反应或(2)将N-氰基-N'-咪唑甲基硫乙基甲酰胺与甲胺反应或(3)将N-甲基-N'-咪唑甲基硫乙基甲酰胺与氰胺反应。
• Inhibitors for Human Glutaminyl Cyclase by Structure Based Design and Bioisosteric Replacement
  作者：Mirko Buchholz、Antje Hamann、Susanne Aust、Wolfgang Brandt、Livia Böhme、Torsten Hoffmann、Stephan Schilling、Hans-Ulrich Demuth、Ulrich Heiser

  DOI：10.1021/jm900969p

  日期：2009.11.26

  The inhibition of human glutaminyl cyclase (hQC) has come into focus as a new potential approach for the treatment of Alzheimer's disease. The hallmark of this principle is the prevention of the formation of A beta(3,11(pE)-40,42), as these A beta-species were shown to be of elevated neurotoxicity and likely to act as a seeding core leading to an accelerated formation of A beta-oligomers and fibrils. Starting from 1-(3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)thiourea, bioisosteric replacements led to the development of new classes of inhibitors. The optimization of the metal-binding group was achieved by homology modeling and afforded a first insight into the probable binding mode of the inhibitors in the hQC active site. The efficacy assessment of the hQC inhibitors was performed in cell culture, directly monitoring the inhibition of A beta(3,11(pE)-40,42) formation.
• Wunderlich, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 449
  作者：Wunderlich

  DOI：——

  日期：——
• Sterk; Van der Goot; Timmerman, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 6, p. 545 - 550
  作者：Sterk、Van der Goot、Timmerman

  DOI：——

  日期：——
• Hecht, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 753
  作者：Hecht

  DOI：——

  日期：——