5-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-2-phenylthiazole-4-carboxylic acid | 1231953-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-2-phenylthiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-2-phenyl-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1231953-01-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• 分子量: 305.354
• InChiKey: RJOOTBUINZAFRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)aniline 、 5-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-2-phenylthiazole-4-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到5-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-2-phenyl-N-(2-(thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)phenyl)thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIAZOLOPYRIDINE SIRTUIN MODULATING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS THIAZOLOPYRIDINES DE MODULATION DES SIRTUINES

  摘要：

  本文提供了结构式（Ia）的新型sirtuin调节化合物及其使用方法。这些sirtuin调节化合物可用于延长细胞寿命，并治疗和/或预防各种疾病和紊乱，包括与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块紊乱、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或紊乱，以及那些会受益于增加线粒体活性的疾病或紊乱。还提供了包含sirtuin调节化合物与另一治疗剂组合的组合物。

  公开号：

  WO2010071853A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-2-phenylthiazole-4-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到5-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-2-phenylthiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIAZOLOPYRIDINE SIRTUIN MODULATING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS THIAZOLOPYRIDINES DE MODULATION DES SIRTUINES

  摘要：

  本文提供了结构式（Ia）的新型sirtuin调节化合物及其使用方法。这些sirtuin调节化合物可用于延长细胞寿命，并治疗和/或预防各种疾病和紊乱，包括与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块紊乱、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或紊乱，以及那些会受益于增加线粒体活性的疾病或紊乱。还提供了包含sirtuin调节化合物与另一治疗剂组合的组合物。

  公开号：

  WO2010071853A1

文献信息

• THIAZOLOPYRIDINE SIRTUIN MODULATING COMPOUNDS
  申请人：Oalmann Christopher

  公开号：US20110306609A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  Provided herein are novel sirtuin-modulating compounds of Structural Formula (Ia) and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本文提供了结构式（Ia）的新型Sirtuin调节化合物及其使用方法。这些Sirtuin调节化合物可用于延长细胞寿命，并治疗和/或预防各种疾病和疾病，包括与衰老或压力有关的疾病或疾病，糖尿病，肥胖症，神经退行性疾病，心血管疾病，血液凝块性疾病，炎症，癌症和/或潮红，以及从中受益的疾病或疾病增加线粒体活性。还提供了包含Sirtuin调节化合物与另一种治疗剂组合的组合物。
• Thiazolopyridine sirtuin modulating compounds
  申请人：Sirtris Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08343997B2

  公开（公告）日：2013-01-01

  Provided herein are novel sirtuin-modulating compounds of Structural Formula (Ia) and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本文提供了结构式（Ia）的新型Sirtuin调节化合物及其使用方法。这些Sirtuin调节化合物可用于延长细胞寿命，并治疗和/或预防各种疾病和疾病，包括与衰老或压力有关的疾病或疾病，糖尿病，肥胖症，神经退行性疾病，心血管疾病，血液凝块病，炎症，癌症和/或潮红，以及从增加线粒体活性中受益的疾病或疾病。还提供了包含Sirtuin调节化合物与另一种治疗剂组合的组合物。
• US8343997B2
  申请人：——

  公开号：US8343997B2

  公开（公告）日：2013-01-01
• US8492401B2
  申请人：——

  公开号：US8492401B2

  公开（公告）日：2013-07-23
• [EN] THIAZOLOPYRIDINE SIRTUIN MODULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THIAZOLOPYRIDINES DE MODULATION DES SIRTUINES
  申请人：SIRTRIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010071853A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Provided herein are novel sirtuin-modulating compounds of Structural Formula (Ia) and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本文提供了结构式（Ia）的新型sirtuin调节化合物及其使用方法。这些sirtuin调节化合物可用于延长细胞寿命，并治疗和/或预防各种疾病和紊乱，包括与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块紊乱、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或紊乱，以及那些会受益于增加线粒体活性的疾病或紊乱。还提供了包含sirtuin调节化合物与另一治疗剂组合的组合物。