3-苯基氮杂环丁-2-酮 | 17197-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 3-苯基氮杂环丁-2-酮
• 英文名称: 3-Phenyl-azetidinon-(2)
• 英文别名: 3-Phenyl-2-azetidinone；3-phenylazetidin-2-one
• CAS: 17197-57-8
• 化学式: C₉H₉NO
• mdl: MFCD00158545
• 分子量: 147.177
• InChiKey: FLYOGASEASLVLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  353.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpropanamide 在 sulfonyl diimidazole 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-苯基氮杂环丁-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 3-Substituted 4-(Formyloxy)-2-azetidinones by the Unusual Baeyer−Villiger Reaction of β-Lactam Aldehydes. Scope and Synthetic Applications

  摘要：

  The Baeyer-Villiger oxidation of 4-formyl-beta-lactams 1 with m-CPBA gave 4-(formyloxy) beta-lactams 2 in a simple, efficient, and totally stereoselective process. This reaction is one of the scarce examples of the preferred migration of a carbon moiety in an aliphatic aldehyde. The influence of the substituents at N1 and C3 of the four-membered ring in the Baeyer-Villiger rearrangement has been studied. Thus, alkyl, alkenyl, aryl, and alkyloxy 3-substituted-1-(p-anisyl)-2-azetidinone 1 form exclusively 4-(formyloxy) beta-lactams 2. Amide or acetoxy substituents at C3 of the four-membered ring produce mixtures of 4-(formyloxy) beta-lactams 2 and 4-carboxy beta-lactams 5. The exclusive formation of carboxy derivatives is observed sometimes for 1-alkyl-substituted-2-azetidinones 1. 4-(Formyloxy) beta-lactams 2 are suitable starting materials to prepare different 4-unsubstituted beta-lactams 9 using beta-hydroxy amides 8 as isolable intermediates. The overall transformation 4-formyl-2-azetidinone to 4-unsubstituted beta-lactam is an easy and convenient stereoselective route to these interesting types of compounds.

  DOI：

  10.1021/jo9612685

文献信息

• The unusual Baeyer-Villiger rearrangement of β-lactam aldehydes: Totally stereoselective entry to cis-3-substituted 4-formyloxy-2-azetidinones
  作者：Benito Alcaide、Moustafa F. Aly、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00492-u

  日期：1995.5

  Baeyer-Villiger oxidation of 4-formyl-β-lactams 1 with m-chloroperbenzoic acid in dichloromethane at room temperature is shown to be a convenient method for the preparation of 4-formyloxy-β-lactams 2. Some reactions of novel compounds 2 are also desrcribed.

  的拜尔-维利格氧化4-甲酰基- β内酰胺1与米中在室温下的二氯甲烷氯过苯甲酸被证明是4-甲酰-β内酰胺的制备的简便方法2。还描述了新型化合物2的一些反应。
• 一种β-内酰胺的合成方法
  申请人：山东第一医科大学（山东省医学科学院）

  公开号：CN117105838A

  公开（公告）日：2023-11-24

  本发明涉及一种β‑内酰胺的合成方法，其具体的合成步骤为:以反式硝基苯乙烯,2‑(甲氧基甲氧基)丙二腈为原料，Catalyst A为催化剂，二氯甲烷为溶剂反应得中间体3；将化合物3与酸和水反应得化合物4；化合物4经过氢气还原得到化合物5；化合物5经缩合反应得到最终产物6；该合成原料简单易得，条件温和，未使用金属催化剂，且合成路线较短，反应操作条件不苛刻，便宜、低毒、绿色无污染，同时，该方法可适用于大量高效地合成β‑内酰胺分子，用于广泛探索β‑内酰胺母核的生物学活性。
• Synthesis of 2-Azetidinones (β-Lactams)
  作者：F. F. BLICKE、W. A. GOULD

  DOI：10.1021/jo01102a004

  日期：1958.8
• Testa et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 614, p. 158,163
  作者：Testa et al.

  DOI：——

  日期：——
• OKANO, KOHJI;MORIMOTO, TOSHIAKI;SEKIYA, MINORU, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 13, 883-884
  作者：OKANO, KOHJI、MORIMOTO, TOSHIAKI、SEKIYA, MINORU

  DOI：——

  日期：——