3-苯基焦谷氨酸 | 124815-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-苯基焦谷氨酸
• 英文名称: (+/-)-trans-5-carbethoxy-4-phenyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: trans-2-Ethoxycarbonyl-3-phenyl-pyrrolidon-5；ethyl (+/-)-(2R,3S)-3-phenylpyroglutamate；trans-3-Phenyl-2-ethoxycarbonyl-pyrrolidon-5；ethyl (2S,3R)-5-oxo-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 124815-48-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: MWCKXXFBEHXSLU-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基焦谷氨酸 在 硫酸 作用下， 生成 (2S,3R)-5-氧代-3-苯基吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Michael 与酰基氨基酸酯的添加，7. Mitt. Trans-3-Aryl-2-hydroxymethyl-pyrrolidone-5 作为 aza-analogous 药物的合成子

  摘要：

  芳基丙烯酸酯与 N-乙酰氨基酸酯的环化迈克尔加成得到立体选择性新的反式-3-芳基-2-羧基-吡咯烷酮-54，其中的酯3和5用NaBH4转化为反式-3-芳基‐ 2‐ 使羟甲基-吡咯烷酮-5 6 减少。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170704
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.6h， 生成 3-苯基焦谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  Selective inhibition of .gamma.-aminobutyric acid aminotransferase by (3R,4R), (3S,4S)- and (3R,4S), (3S,4R)-4-amino-5-fluoro-3-phenylpentanoic acids

  摘要：

  (3R,4R),(3S,4S)-和(3R,4S),(3S,4R)-4-氨基-5-氟-3-苯基戊酸(1a和1b)被合成并研究为γ-氨基丁酸(GABA)氨基转移酶的选择性失活剂。两种化合物均未引起酶的时间依赖性失活。两种化合物均未发生酶催化的转氨作用，且酶未从两种化合物中消除氟离子。未检测到3-苯基左旋天冬氨酸，这是HF消除后烯胺水解的产物。然而，1a和1b均为GABA氨基转移酶的竞争性可逆抑制剂;1a的Ki小于GABA的Km。这些结果表明，1a和1b结合到GABA氨基转移酶的活性位点，但γ-质子消除没有发生。而(S)-4-氨基-5-氟戊酸(AFPA)是L-谷氨酸脱羧酶(GAD)的强效抑制剂，但1a和1b在浓度为AFPA的Ki值40倍时未引起GAD的可检测竞争性抑制。因此，AFPA在3位引入苯基取代基证实了对GABA氨基转移酶相对于GAD的选择性抑制。

  DOI：

  10.1021/jm00165a008

文献信息

• Stereodivergent silver-catalyzed synthesis of pyroglutamic acid esters
  作者：Byungjun Kim、Yuna Song、Sarah Yunmi Lee

  DOI：10.1039/d1cc04875a

  日期：——

  We report here a silver-catalyzed method for the enantio- and diastereodivergent synthesis of chiral pyroglutamic acid esters with multiple stereocenters. This process proceeds through asymmetric conjugate addition of glycine imine esters to a broad range of β-substituted α,β-unsaturated perfluorophenyl esters followed by lactamization. By leveraging catalyst control and stereospecificity of the 1

  我们在这里报告了一种银催化的方法，用于具有多个立体中心的手性焦谷氨酸酯的对映和非对映发散合成。该过程通过将甘氨酸亚胺酯不对称共轭加成到范围广泛的 β-取代的 α,β-不饱和全氟苯基酯，然后进行内酰胺化来进行。通过利用 1,4-加成过程的催化剂控制和立体定向性，可以以高立体选择性获得所有包含两个相邻立体中心的四种产物立体异构体。
• Virtually Complete Control of Simple and Face Diastereoselectivity in the Michael Addition Reactions between Achiral Equivalents of a Nucleophilic Glycine and (<i>S</i>)- or (<i>R</i>)-3-(<i>E</i>-Enoyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-ones:  Practical Method for Preparation of β-Substituted Pyroglutamic Acids and Prolines
  作者：Vadim A. Soloshonok、Hisanori Ueki、Rohit Tiwari、Chaozhong Cai、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jo0495438

  日期：2004.7.1

  stereochemical outcome of the Michael addition reactions between nucleophilic glycine equivalents and α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives: The addition reactions between achiral Ni(II)-complex of the Schiff base of glycine with o-[N-α-pycolylamino]acetophenone and (S)- or (R)-3-(E-enoyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-ones were shown to occur at room temperature in the presence of nonchelating organic

  这项研究表明，用于控制亲核甘氨酸等价物和α，β -不饱和羧酸衍生物之间的迈克尔加成反应的立体化学结果的新策略：非手性的Ni之间的加成反应（II）甘氨酸的席夫碱用的复形ö - [ N -α-羟甲基氨基]苯乙酮和（S）-或（R）-3-（E（-烯酰基）-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮在室温下在非螯合有机碱存在下发生，最显着的是，在两个新形成的立体异构中心均具有很高的立体选择性。因此，发现手性的4-苯基-1，3-恶唑烷-2-酮部分可有效地控制甘氨酸衍生的烯酸酯的非对映选择性和迈克尔受体的C，C双键。在这项工作中开发的新策略在方法论上优于以前的方法，最显着的是在通用性和综合效率方面。优异的化学收率和非对映选择性，再加上简单的实验步骤，使得本发明的方法可立即用于制备各种3取代的焦谷氨酸和相关氨基酸（谷氨酸，谷氨酰胺，脯氨酸等）。
• Stereoselective Michael Addition of Glycine Anions to Chiral Fischer Alkenylcarbene Complexes. Asymmetric Synthesis of β-Substituted Glutamic Acids
  作者：Jesús Ezquerra、Concepción Pedregal、Isabel Merino、Josefa Flórez、José Barluenga、Santiago García-Granda、María-Amparo Llorca

  DOI：10.1021/jo9819739

  日期：1999.9.1

  The reaction of lithium enolates of achiral N-protected glycine esters with chiral alkoxyalkenylcarbene complexes of chromium provided the corresponding Michael adducts with either high anti or syn selectivity depending on the nature of the nitrogen protecting group, and high diastereofacial selectivity when carbene complexes containing the (-)-8-phenylmenthyloxy group were employed. Subsequent oxidation

  非手性N-保护的甘氨酸酯的烯醇锂与铬的手性烷氧基链烯基碳烯配合物的反应提供了相应的迈克尔加成物，根据氮保护基团的性质而具有高的反选择性或顺式选择性，而当含（）的卡宾配合物具有高的非对映选择性使用-）-8-苯基薄荷基氧基。金属卡宾部分的随后氧化，接着是胺基的脱保护和两种羧酸酯的水解，提供了对映体富集的天然和非天然立体化学的3-取代的谷氨酸。备选地，当在氧化之前进行脱保护步骤时，形成环状氨基碳烯络合物，其最终导致光学活性的3-取代的焦谷氨酸。
• Zymalkowski,F.; Pachaly,P., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 1137 - 1143
  作者：Zymalkowski,F.、Pachaly,P.

  DOI：——

  日期：——
• Michael-Additionen mit Acylaminosäureestern, 7. Mitt. Trans-3-Aryl-2-hydroxymethyl-pyrrolidone-5 als Synthone für azaanaloge Pharmaka
  作者：Peter Pachaly、Stefanos Daskalakis、Kwan S. Sin

  DOI：10.1002/ardp.19843170704

  日期：——

  Durch cyclisierende Michael‐Addition von Aryl‐acrylsäureestern mit N‐Acetylaminosäureestern werden stereoselektiv neue trans‐3‐Aryl‐2‐carboxy‐pyrrolidone‐5 4 erhalten, deren Ester 3 bzw. 5 sich mit NaBH4 zu trans‐3‐Aryl‐2‐hydroxymethyl‐pyrrolidonen‐5 6 reduzieren lassen.

  芳基丙烯酸酯与 N-乙酰氨基酸酯的环化迈克尔加成得到立体选择性新的反式-3-芳基-2-羧基-吡咯烷酮-54，其中的酯3和5用NaBH4转化为反式-3-芳基‐ 2‐ 使羟甲基-吡咯烷酮-5 6 减少。