methyl 7-(2-bromoethoxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate | 1580506-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-(2-bromoethoxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• CAS: 1580506-71-3
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₅
• 分子量: 327.131
• InChiKey: JCROFZBZBWMPBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-(2-bromoethoxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 methyl 2-oxo-7-(2-(prop-2-ynylamino)ethoxy)-2H-chromene-3-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  炔基-香豆基醚作为MAO-B抑制剂

  摘要：

  在这项研究中，开发了炔基-香豆基醚作为人单胺氧化酶B（MAO-B）的抑制剂。通过羟基香豆素合成了31种新的，与醚连接的香豆素衍生物，该羟基香豆素的6、7或8位酚基通过Mitsunobu反应转化。大多数最终产品是由带有末端炔基的伯醇生产的。就炔基氧基链的结构及其在稠合苯环上的位置以及吡喃-2 H-一部分的3位上的残基而言，对抑制剂进行了优化。发现在位置7的六-5-炔氧基链是特别有利的。在7-己-5-炔氧基香豆素中，3-甲氧基羰基衍生物36被表征为具有IC的双作用抑制剂对MAO-A和MAO-B的50个值小于10 nM，并且3-（4-甲氧基）苯基衍生物44被证明具有强大的抗MAO-B效力（IC 50  = 3.0 nM）和对MAO的选择性-B高于MAO-A（选择性> 3400倍）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.046
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 哌啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 7-(2-bromoethoxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  炔基-香豆基醚作为MAO-B抑制剂

  摘要：

  在这项研究中，开发了炔基-香豆基醚作为人单胺氧化酶B（MAO-B）的抑制剂。通过羟基香豆素合成了31种新的，与醚连接的香豆素衍生物，该羟基香豆素的6、7或8位酚基通过Mitsunobu反应转化。大多数最终产品是由带有末端炔基的伯醇生产的。就炔基氧基链的结构及其在稠合苯环上的位置以及吡喃-2 H-一部分的3位上的残基而言，对抑制剂进行了优化。发现在位置7的六-5-炔氧基链是特别有利的。在7-己-5-炔氧基香豆素中，3-甲氧基羰基衍生物36被表征为具有IC的双作用抑制剂对MAO-A和MAO-B的50个值小于10 nM，并且3-（4-甲氧基）苯基衍生物44被证明具有强大的抗MAO-B效力（IC 50  = 3.0 nM）和对MAO的选择性-B高于MAO-A（选择性> 3400倍）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.046

文献信息

• Design, synthesis, cytotoxicity and mechanism of novel dihydroartemisinin-coumarin hybrids as potential anti-cancer agents
  作者：Haonan Yu、Zhuang Hou、Ye Tian、Yanhua Mou、Chun Guo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.005

  日期：2018.5

  To develop novel agents with anticancer activities, thirty-four new dihydroartemisinin-coumarin hybrids were designed and synthesized in this study. Those compounds were identified that had great anticancer activity against two cancer cell lines (MDA-MB-231 and HT-29). The structure-activity relationships of the derivatives were also discussed, and the results of docking analysis had shown that carbonic anhydrases IX (CA IX) was very likely to be one of the drug targets of the hybrids. Meanwhile, to clarify the mechanism of the anticancer activity of the hybrids molecule, we did further exploration in the bioactivity of the hybrids. The results had shown that these derivatives obviously inhibited proliferation of HT-29 cell lines, arrested G(0)/G(1) phase of HT-29 cells, suppressed the migration of tumor cells, and induced a great decrease in mitochondrial membrane potential leading to apoptosis of cancer cells. Interestingly, the hybrids also induced the other cell death pathway-ferroptosis. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.