4-[3-(4-methoxy-phenyl)-3-oxo-thiopropionyl]-morpholine | 5761-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[3-(4-methoxy-phenyl)-3-oxo-thiopropionyl]-morpholine
• 英文别名: N-<3-Oxo-1-thioxo-3-(4-methoxyphenyl)-propyl>-morpholin；<4-Methoxy-benzoyl>-morpholinothioformyl-methan；<4-Methoxy-benzoyl>-thioessigsaeure-morpholid；Anisoylthioacetomorpholid；1-(4-methoxyphenyl)-3-morpholin-4-yl-3-sulfanylidenepropan-1-one
• CAS: 5761-12-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 279.36
• InChiKey: CGMPIOMHTVGLSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(4-methoxy-phenyl)-3-oxo-thiopropionyl]-morpholine 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-3-(morpholin-4-yl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  β-氧代二硫酯、胺和羟胺的一锅三组分杂环化：区域选择性、简便和直接进入 5-取代的 3-氨基异恶唑

  摘要：

  通过 β-氧代二硫酯、胺和羟胺在乙醇中的环缩合反应，实现了以前难以获得且合成要求高的 3-（环烷基/烷基/芳基氨基）-5-芳基/烷基异恶唑的高效且高度区域选择性的一锅三组分合成在回流。这种转化是通过 β-氧代二硫酯和胺的反应原位生成的 β-氧代硫酰胺进行的，它经过羟胺的亲核攻击，然后与氧代官能团发生分子内环化，然后脱水得到 5-取代的 3-氨基异恶唑作为单一区域异构体，产率良好。此外，该反应的机理已通过实验建立，并表明与硬和软（刘易斯）酸碱（HSAB）理论一致。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300038
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 S-methyl 3-oxo-3-(4-methoxylphenyl)propanedithioate 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-[3-(4-methoxy-phenyl)-3-oxo-thiopropionyl]-morpholine
  参考文献：
  名称：

  β-氧代二硫酯、胺和羟胺的一锅三组分杂环化：区域选择性、简便和直接进入 5-取代的 3-氨基异恶唑

  摘要：

  通过 β-氧代二硫酯、胺和羟胺在乙醇中的环缩合反应，实现了以前难以获得且合成要求高的 3-（环烷基/烷基/芳基氨基）-5-芳基/烷基异恶唑的高效且高度区域选择性的一锅三组分合成在回流。这种转化是通过 β-氧代二硫酯和胺的反应原位生成的 β-氧代硫酰胺进行的，它经过羟胺的亲核攻击，然后与氧代官能团发生分子内环化，然后脱水得到 5-取代的 3-氨基异恶唑作为单一区域异构体，产率良好。此外，该反应的机理已通过实验建立，并表明与硬和软（刘易斯）酸碱（HSAB）理论一致。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300038

文献信息

• Rearrangement Studies on<i>S</i>-Propargyl-<i>N</i>-azacycloalkyl Acetals: Synthesis of Novel 3-Aroyl-2-(<i>N</i>-azacycloalkyl)-4-methylthiophenes
  作者：S. S. Bhattacharjee、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-1983-30359

  日期：——
• BHATTACHARJEE, S. S.;ILA, H.;JUNJAPPA, H., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 5, 410-411
  作者：BHATTACHARJEE, S. S.、ILA, H.、JUNJAPPA, H.

  DOI：——

  日期：——