methyl 2-deoxy-2-fluoro-4-C-hydroxymethyl-β-D-arabinofuranoside | 374782-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: methyl 2-deoxy-2-fluoro-4-C-hydroxymethyl-β-D-arabinofuranoside
• 英文别名: (3R,4S,5R)-4-fluoro-2,2-bis(hydroxymethyl)-5-methoxyoxolan-3-ol
• CAS: 374782-57-7
• 化学式: C₇H₁₃FO₅
• 分子量: 196.176
• InChiKey: TVWMFMNKTGUJDW-HCWXCVPCSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.59
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-2-fluoro-4-C-hydroxymethyl-β-D-arabinofuranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 (3R,4S)-5-(2,6-Diamino-purin-9-yl)-4-fluoro-2,2-bis-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF 4′-C-HYDROXYMETHYL-2′-FLUORO-D-ARABINOFURANOSYLPURINE NUCLEOSIDES

  摘要：

  A series of 4'-C-hydroxymethyl-2'-fluoro-D-arabinofuranosylpurine nucleosides was prepared and evaluated for cytotoxicity in human tumor cell lines. A convenient synthesis of the carbohydrate precursor 4-C-hydroxymethyl-3,5-di-O-benzoyl-2-fluoro-alpha -D-arabinofuranosyl bromide (13) was developed. Coupling of 13 with the sodium salt of 2,6-dichloropurine led to five target purine nucleosides.

  DOI：

  10.1081/ncn-100002421
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 methyl 2-deoxy-2-fluoro-4-C-hydroxymethyl-β-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  4'-C-羟甲基-2'-氟-D-阿拉伯呋喃糖基嘌呤核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  制备一系列4'-C-羟甲基-2'-氟-D-阿拉伯呋喃糖基嘌呤核苷，并评价其细胞毒性。给出了碳水化合物前体4-C-羟甲基-3,5-二-O-苯甲酰基-2-氟-α-D-阿拉伯呋喃糖基溴化物（13）的方便合成的细节。通过质子NMR获得糖和核苷的所有手性中心的结构和构型的证明。评价了全部五个靶核苷在人肿瘤细胞系中的细胞毒性。4'-C-羟甲基氯法拉滨类似物（16beta）在CCRF-CEM白血病细胞中显示出轻微的细胞毒性。

  DOI：

  10.1081/ncn-100105249

文献信息

• [EN] 2'-FLUORO ARABINO NUCLEOSIDES AND USE THEREOF<br/>[FR] 2'-FLUORO ARABINO NUCLÉOSIDES ET LEUR UTILISATION
  申请人：SOUTHERN RES INST

  公开号：WO2010132513A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  A method of treating cancer using certain 2'-fluoro arabino nucleosides is provided. Also provided are compounds represented by the formula: ( I & A) wherein R is alkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof; and pharmaceutical compositions containing these compounds.

  提供了使用某些2'-氟阿拉伯核苷治疗癌症的方法。还提供了以下公式代表的化合物：（I＆A），其中R是烷基；以及其药学上可接受的盐；以及含有这些化合物的药物组合物。
• Synthesis and Anticancer Evaluation of 4′-<i>C</i>-Methyl-2′-Fluoro <i>Arabino</i> Nucleosides
  作者：Kamal N. Tiwari、Anita T. Shortnacy-Fowler、William B. Parker、William R. Waud、John A. Secrist

  DOI：10.1080/15257770903091946

  日期：2009.8.11

  As part of an ongoing program to develop novel antitumor agents over the years, we have synthesized and evaluated a number of 4′-C-substituted nucleosides. A few years ago, we reported the first synthesis of 4′-C-hydroxymethyl-2′-fluoro arabino nucleosides, which did not exhibit any cytotoxicity. In our exploration of related compounds, we synthesized and evaluated the 4′-C-methyl-2′-fluoro arabino

  作为多年来开发新型抗肿瘤剂的持续计划的一部分，我们合成并评估了许多 4'-C 取代的核苷。几年前，我们报道了 4'-C-羟甲基-2'-氟阿拉伯核苷的首次合成，该核苷没有表现出任何细胞毒性。在我们对相关化合物的探索中，我们合成并评估了嘌呤和嘧啶系列中的 4'-C-甲基-2'-氟阿拉伯核苷。在嘧啶系列中，发现 1-(4-C-methyl-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl) 胞嘧啶 (13) 具有高度细胞毒性，并且在植入人类肿瘤异种移植物的小鼠中具有显着的抗肿瘤活性。报道了该系列核苷的合成和抗癌活性。