DL-(1,2/3,4)-4-acetamido-2,3-di-O-acetyl-1-O-methanesulfonyl-5-methylenecyclopentane-1,2,3-triol | 143206-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: DL-(1,2/3,4)-4-acetamido-2,3-di-O-acetyl-1-O-methanesulfonyl-5-methylenecyclopentane-1,2,3-triol
• CAS: 143206-81-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₈S
• 分子量: 349.362
• InChiKey: MDOUITRVXGVAGC-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.73
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  125.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-(1,2/3,4)-4-acetamido-2,3-di-O-acetyl-1-O-methanesulfonyl-5-methylenecyclopentane-1,2,3-triol 在 phosphate buffer 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (3SR,4RS,5SR,6RS,7SR)-7-acetamido-4,5,6-triacetoxy-1-oxaspiro<2.4>heptane
  参考文献：
  名称：

  Ogawa, Seiichiro; Uchida, Chikara, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 1939 - 1942

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 三甲氧基磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 DL-(1,2/3,4)-4-acetamido-2,3-di-O-acetyl-1-O-methanesulfonyl-5-methylenecyclopentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Ogawa, Seiichiro; Uchida, Chikara, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 1939 - 1942

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of aminocyclitol moieties of trehalase inhibitors, trehalostatin and trehazolin. Correct structure of the inhibitor
  作者：Seiichiro Ogawa、Chikara Uchida、Yu Yuming

  DOI：10.1039/c39920000886

  日期：——

  The respective aminocyclitol moieties 3a and 4a of trehalostatin 1 and trehazolin 2, potent trehalase inhibitors, are synthesized as the N,O-pentaacetyl derivatives 3b and 4b in racemic form, in order both to establish the structure of the inhibitor and to provide a synthon useful for its total synthesis.

  为了确定抑制剂的结构，并为其全合成提供有用的同系物，我们以外消旋形式合成了曲卤司他丁 1 和曲卤唑啉 2 中各自的氨基环醇分子 3a 和 4a，以及 N,O-五乙酰基衍生物 3b 和 4b。