4-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 117720-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4-tri(propan-2-yl)silyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 117720-06-6
• 化学式: C₁₄H₂₅NOSi
• 分子量: 251.444
• InChiKey: DDSYKQHHNASRDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 大茴香酸 、 (S)-2-(氟二苯甲基)吡咯烷 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(R)-5-benzoyl-2-(triisopropylsilyl)-9,9a-dihydrocyclopenta[f]pyrrolo[1,2-a]azepin-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于构建稠合多环吡咯、咪唑和吡唑的催化对映选择性杂-[6+4] 和 -[6+2] 环加成反应

  摘要：

  介绍了通过氨基氮杂和二氮杂富烯对杂芳族化合物进行第一个化学-、区域-和立体选择性杂-[6+4] 和-[6+2] 环加成的发展。被甲酰基取代的吡咯、咪唑和吡唑与氨基催化剂反应生成富含电子的杂 6π 组分，该组分以化学、区域和立体选择性的方式与缺电子的二烯和烯烃反应。对于吡咯系统与二烯的杂 [6+4] 环加成反应，两种反应伙伴的广泛变化是可能的，以高产率和优异的对映选择性（99% ee）提供有吸引力的吡咯并氮杂产物。杂-[6+4] 环加成反应概念扩展到包括咪唑和吡唑，得到咪唑并和吡唑并氮杂。相同的活化概念成功地用于包括吡咯系统与硝基烯烃的杂-[6+2] 环加成反应，得到重要的吡咯里西啶-生物碱支架。实验核磁共振和机理研究允许鉴定反应中两种不同类型的中间体。第一个中间体是亚胺离子快速形成的结果，亚胺离子产生杂6π氨基富烯中间体，作为两种异构体的混合物。密度泛函理论计算用于确定异质-[6+4] 和-[6+2]

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13659
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 作用下， 生成 4-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-溴-6-二甲基氨基-1-氮杂富烯的二聚体的锂化。有效合成4-单-和4,5-二取代的吡咯-2-甲醛

  摘要：

  3-溴-6-二甲基am1no-1-氮杂富烯的二聚体显示出与4-硫代或4.5-二硫代吡咯-2-碳醛的形式等效，因此，它是4-mono的祖先。 -和4,5-二取代的吡咯-2-甲醛。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85125-6

文献信息

• MUCHOWSKI, JOSEPH M.;HESS, PETR, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 26, 3215-3218
  作者：MUCHOWSKI, JOSEPH M.、HESS, PETR

  DOI：——

  日期：——