tert-butyl (S)-2-((S)-bromo(phenyl)methyl)morpholine-4-carboxylate | 1016544-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-((S)-bromo(phenyl)methyl)morpholine-4-carboxylate
• CAS: 1016544-97-0
• 化学式: C₁₆H₂₂BrNO₃
• 分子量: 356.26
• InChiKey: GKCREMVBXLMGRG-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻乙氧基苯酚 、 tert-butyl (S)-2-((S)-bromo(phenyl)methyl)morpholine-4-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以72%的产率得到(+)-(2S,3S)-2-[α-(2-ethoxyphenoxy)phenylmethyl]morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Co(iii)(salen)-catalyzed HKR of two stereocentered alkoxy- and azido epoxides: a concise enantioselective synthesis of (S,S)-reboxetine and (+)-epi-cytoxazone

  摘要：

  在 Co（salen）络合物催化下，外消旋的合成或反合成烷氧基和叠氮环氧化物的 HKR 提供了获得一系列对映体富集的合成或反合成烷氧基和叠氮环氧化物以及相应的 1,2 二醇的实用途径。这种策略已成功应用于简便、对映选择性合成生物活性分子，如 (S,S)-reboxetine 和 (+)-epi-cytoxazone 等。

  DOI：

  10.1039/c0cc00650e
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(S)-羟基苯基甲基]-4-吗啉羧酸叔丁酯 在 咪唑 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到tert-butyl (S)-2-((S)-bromo(phenyl)methyl)morpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Co(iii)(salen)-catalyzed HKR of two stereocentered alkoxy- and azido epoxides: a concise enantioselective synthesis of (S,S)-reboxetine and (+)-epi-cytoxazone

  摘要：

  在 Co（salen）络合物催化下，外消旋的合成或反合成烷氧基和叠氮环氧化物的 HKR 提供了获得一系列对映体富集的合成或反合成烷氧基和叠氮环氧化物以及相应的 1,2 二醇的实用途径。这种策略已成功应用于简便、对映选择性合成生物活性分子，如 (S,S)-reboxetine 和 (+)-epi-cytoxazone 等。

  DOI：

  10.1039/c0cc00650e