[(3aR,5R,8aR)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxo-3,3a,4,5,8,8a-hexahydrocyclohepta[b]furan-6-yl] acetate | 80263-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: [(3aR,5R,8aR)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxo-3,3a,4,5,8,8a-hexahydrocyclohepta[b]furan-6-yl] acetate
• CAS: 80263-57-6
• 化学式: C₁₇H₂₈O₅Si
• 分子量: 340.492
• InChiKey: DMONQJRQTAMFNJ-UMVBOHGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,5R,8aR)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxo-3,3a,4,5,8,8a-hexahydrocyclohepta[b]furan-6-yl] acetate 在 溴 、 sodium carbonate 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-<6β-(tert-butyldimethylsiloxy)-2β,5β-dihydroxy-5α-methyl-3-cyclohepten-1β-yl>acetic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on cembranolides. Stereoselective synthesis of a crassin acetate synthon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00343a018
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-oxo-5-cycloheptenyl)acetate 在 吡啶 、 咪唑 、 氢氧化钾 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 双氧水 、 溴 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.83h， 生成 [(3aR,5R,8aR)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxo-3,3a,4,5,8,8a-hexahydrocyclohepta[b]furan-6-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on cembranolides. Stereoselective synthesis of a crassin acetate synthon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00343a018