2-<6β-(tert-butyldimethylsiloxy)-2β,5β-dihydroxy-5α-methyl-3-cyclohepten-1β-yl>acetic acid γ-lactone | 80263-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-<6β-(tert-butyldimethylsiloxy)-2β,5β-dihydroxy-5α-methyl-3-cyclohepten-1β-yl>acetic acid γ-lactone
• 英文别名: 2-[6β-(tert-butyldimethylsiloxy)-2β,5β-dihydroxy-5α-methyl-3-cyclohepten-1β-yl]acetic acid γ-lactone
• CAS: 80263-61-2
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄Si
• 分子量: 312.481
• InChiKey: AYJHFLCUKJCZBN-WFGGJUAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基乙氧基甲基氯 、 2-<6β-(tert-butyldimethylsiloxy)-2β,5β-dihydroxy-5α-methyl-3-cyclohepten-1β-yl>acetic acid γ-lactone 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(3aS,5S,6R,8aR)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-6-methyl-3,3a,4,5,6,8a-hexahydro-cyclohepta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on cembranolides. Stereoselective synthesis of a crassin acetate synthon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00343a018
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,5R,8aR)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxo-3,3a,4,5,8,8a-hexahydrocyclohepta[b]furan-6-yl] acetate 在 溴 、 sodium carbonate 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-<6β-(tert-butyldimethylsiloxy)-2β,5β-dihydroxy-5α-methyl-3-cyclohepten-1β-yl>acetic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on cembranolides. Stereoselective synthesis of a crassin acetate synthon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00343a018