3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 1259986-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: 2-deoxy-2-fluoro-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate；Bn(-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]Glc2F(a)-O-C(NH)CCl3；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-fluoro-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 1259986-99-6
• 化学式: C₂₉H₂₉Cl₃FNO₅
• 分子量: 596.91
• InChiKey: NPAMVHYHNAMEBL-RFNQJFSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 异丙醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以93.61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氟定向糖基化选择性的比较分析：询问 C2 [OH → F] 取代 ind-葡萄糖和 d-半乳糖

  摘要：

  C2 [OH F] 取代对化学糖基化立体化学过程的影响在 D-葡萄糖及其 C4 差向异构体 D-半乳糖中进行了研究。通过两个系统的可变温度糖基化研究同时研究了 C2 的分子编辑和 C4 的构型反转。区分这些非常相似的系统的焓（ΔΔHβα‡）和熵（ΔΔSβα‡）贡献的差异外推显示，C2位置的脱氧氟化会引起增强β-立体选择的焓偏差。有趣的是，发现 C4 差向异构体 D-半乳糖增强的立体选择性本质上是熵的。鉴于这些支架在化学生物学中的突出地位，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501081
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-fluoro-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 以99%的产率得到3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  氟定向糖基化选择性的比较分析：询问 C2 [OH → F] 取代 ind-葡萄糖和 d-半乳糖

  摘要：

  C2 [OH F] 取代对化学糖基化立体化学过程的影响在 D-葡萄糖及其 C4 差向异构体 D-半乳糖中进行了研究。通过两个系统的可变温度糖基化研究同时研究了 C2 的分子编辑和 C4 的构型反转。区分这些非常相似的系统的焓（ΔΔHβα‡）和熵（ΔΔSβα‡）贡献的差异外推显示，C2位置的脱氧氟化会引起增强β-立体选择的焓偏差。有趣的是，发现 C4 差向异构体 D-半乳糖增强的立体选择性本质上是熵的。鉴于这些支架在化学生物学中的突出地位，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501081

文献信息

• Fluorine-Directed Glycosylation
  作者：Christoph Bucher、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.201004467

  日期：2010.11.8