4-Iodo-5-(toluene-4-sulfonyl)-pentan-1-ol | 141246-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Iodo-5-(toluene-4-sulfonyl)-pentan-1-ol
• 英文别名: 4-iodo-5-(4-methylphenyl)sulfonylpentan-1-ol
• CAS: 141246-58-4
• 化学式: C₁₂H₁₇IO₃S
• 分子量: 368.236
• InChiKey: MRFPANRVEHAGNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Iodo-5-(toluene-4-sulfonyl)-pentan-1-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(Toluene-4-sulfonylmethyl)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酰碘，用作制备功能化环醚的方便，温和的试剂

  摘要：

  将对甲苯磺酰碘自由基加成至烯烃中很容易发生，从而以单一的区域异构体形式得到官能化的β-碘砜。通过在甲醇中用碳酸钾处理来进行环化以生成环状醚。还讨论了反常反应，其中取代的烯醇直接环化生成碘四氢吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91731-3
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 p-toluenesulfonyl iodide 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-Iodo-5-(toluene-4-sulfonyl)-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酰碘，用作制备功能化环醚的方便，温和的试剂

  摘要：

  将对甲苯磺酰碘自由基加成至烯烃中很容易发生，从而以单一的区域异构体形式得到官能化的β-碘砜。通过在甲醇中用碳酸钾处理来进行环化以生成环状醚。还讨论了反常反应，其中取代的烯醇直接环化生成碘四氢吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91731-3

文献信息

• Preparation and synthetic applications of lithiated vinyl sulfones derived from 3-buten-1-ol and 4-penten-1-ol
  作者：Francisco Caturla、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00725-4

  日期：1997.8

  Vinyl sulfones (E)-4-tosyl-3-buten-1-ol (2) and its MOM-derivative 6, prepared by iodosulfonylation-dehydroiodination of 3-buten-1-ol (1), are regio and stereoselectively lithiated at the 4-position to afford intermediates 3 and 7, respectively. The protected derivative 7 can be alkylated and acylated at the vinylic position and both intermediates can also react with carbonyl compounds to give 1,5-diols

  通过3-丁烯-1-醇（1）的碘磺酰化-脱氢碘化反应制备的乙烯基砜（E）-4-甲苯磺酰基-3-丁烯-1-醇（2）及其MOM衍生物6在4-位上分别得到中间体3和7。被保护的衍生物7可以在乙烯基位置被烷基化和酰化，并且两个中间体也可以与羰基化合物反应以产生1，5-二醇，其环化成相应的二氢吡喃9。（E）-5-甲苯磺酰基-4-戊烯-1-醇（16）的MOM衍生物，通过保护同源的4-戊烯-1-醇（14）获得），然后进行碘磺酰化-脱氢碘化，在5位区域进行区域选择性立体锂化，提供单阴离子17，单阴离子17在该位置与亲电试剂反应，提供产物18。研究了代表性的所得产物18的环化和脱磺酰化反应。