(2S,3R,4S)-2-hydroxy-3-bromo-3-methyl-4-phenyl-γ-butyrolactone | 140479-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,3R,4S)-2-hydroxy-3-bromo-3-methyl-4-phenyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: (3S,4R,5S)-4-bromo-3-hydroxy-4-methyl-5-phenyloxolan-2-one
• CAS: 140479-74-9
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₃
• 分子量: 271.111
• InChiKey: LGCPNYQVZUIEBE-ATZCPNFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E,2R)-2-hydroxy-3-methyl-4-phenylbut-3-enoic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到(2S,3R,4S)-2-hydroxy-3-bromo-3-methyl-4-phenyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  （）-2-羟基-3-烯酸的碳碳双键的羟基化和卤素加成

  摘要：

  各种（）-2-羟基-3-烯酸及其衍生物已经用过酸进行环氧化，用四氧化di或三氧化二甲基di进行二羟基化。根据所使用的衍生物和试剂的不同，获得的非对映异构体过量（de）范围为8–80％。基于四氧化锇和三氧化甲基铼的不同的机制。另外，所有的四个可能的2,3-二羟基-γ丁内酯，即（2 ，3 ，4 ） - ，（2 ，3 ，4 ） - ，（2 ，3 ， 4 ） -和（2 ，3 ，4可以得到），在4位上不同的取代基-γ丁内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86507-8