3-Acetyl-5-allylsulfanylmethyl-dihydro-furan-2-one | 139022-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-Acetyl-5-allylsulfanylmethyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: 3-acetyl-5-(prop-2-enylsulfanylmethyl)oxolan-2-one
• CAS: 139022-70-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃S
• 分子量: 214.285
• InChiKey: CNVNCFRXYKSVOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Allylmercapto-2,3-epoxy-propan 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Acetyl-4-allylsulfanylmethyl-dihydro-furan-2-one 、 3-Acetyl-5-allylsulfanylmethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Functional sulfur-containing compounds. 10. Alkylation of ch-acids with 2-[(organylthio)methyl]oxirans

  摘要：

  In the reaction of 2-[(organylthio)methyl]oxirans(I) with malonic, acetoacetic and cyanoacetic esters mixtures of 4- and 5-[(organylthio)methyl]-3-(methoxy-carbonyl-, acetyl-, cyano-)-4,5-dihydro-2(3H)-furanones (II)-(VII) are formed. The ratio of the isomers depends on the nature of the CH-acid. The reaction of 2-[(ethylthio)methyl]oxiran (Ia) with bis(butylsulfonyl)methane leads to a mixture of 3-(ethylthio)-1-[bis(butylsulfonyl)methyl]-propan-2-ol (XIa) and 3-(ethylthio)-2-[bis(butylsulfonyl)methyl]propan-1-ol (XIIa) in a 1:1 ratio. In the reaction of epoxides (I) with acetylacetone 4-[(organylthio)methyl]-2-methyl-2-acetonyl-1,3-dioxolanes (XIII) are formed.

  DOI：

  10.1007/bf00959724