(4S,5S,6S)-4,5-isopropylidenedioxy-6-methyl-(1,2)oxazinane | 1314088-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S,6S)-4,5-isopropylidenedioxy-6-methyl-(1,2)oxazinane
• CAS: 1314088-75-9
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: ZMUYYUNMFJSILY-LYFYHCNISA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6S)-4,5-isopropylidenedioxy-6-methyl-(1,2)oxazinane 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以100%的产率得到(4S,5S,6S)-6-methyl-(1,2)oxazinane-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-4,5-二脱氧-1-ly-呋喃糖衍生物的合成及其作为岩藻糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  从D-核糖合成了4（4-，5-二脱氧-4-羟基氨基-3,4-O-异亚丙基-L-呋喃呋喃糖）硝酮4，并将其用作制备岩藻糖苷酶抑制剂的关键中间体。我们描述了4的两种转化。用二氧化硫水溶液水解得到已知的有效纳摩尔抑制剂4-氨基-4,5-二脱氧-L-呋喃呋喃糖（3）。用烯醇醚进行的1，3-偶极环加成反应产生了相关的1,2,5,6-四脱氧-2,5-亚氨基-L-高庚糖酸酯2a，酸2b和相应的庚醇2c。已经评估了新的亚氨基糖对牛肾中α-L-岩藻糖苷酶的抑制活性。事实证明，醇2c在与氨基糖3相同的范围内是一种有效的抑制剂（K（i）= 8对10nM）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.030
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-4,5-isopropylidenedioxy-6-methyl-5,6-dihydro-4H-(1,2)oxazine 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以44%的产率得到(4S,5S,6S)-4,5-isopropylidenedioxy-6-methyl-(1,2)oxazinane
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-4,5-二脱氧-1-ly-呋喃糖衍生物的合成及其作为岩藻糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  从D-核糖合成了4（4-，5-二脱氧-4-羟基氨基-3,4-O-异亚丙基-L-呋喃呋喃糖）硝酮4，并将其用作制备岩藻糖苷酶抑制剂的关键中间体。我们描述了4的两种转化。用二氧化硫水溶液水解得到已知的有效纳摩尔抑制剂4-氨基-4,5-二脱氧-L-呋喃呋喃糖（3）。用烯醇醚进行的1，3-偶极环加成反应产生了相关的1,2,5,6-四脱氧-2,5-亚氨基-L-高庚糖酸酯2a，酸2b和相应的庚醇2c。已经评估了新的亚氨基糖对牛肾中α-L-岩藻糖苷酶的抑制活性。事实证明，醇2c在与氨基糖3相同的范围内是一种有效的抑制剂（K（i）= 8对10nM）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.030