ethyl (E)-3-[2-(4-chlorophenyl)-6-methoxy-4-methylquinolin-3-yl]acrylate | 1360434-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-[2-(4-chlorophenyl)-6-methoxy-4-methylquinolin-3-yl]acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[2-(4-chlorophenyl)-6-methoxy-4-methylquinolin-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1360434-38-3
• 化学式: C₂₂H₂₀ClNO₃
• 分子量: 381.859
• InChiKey: LSJNGCGCKOEZII-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(2SR,4SR)-2-(4-chlorophenyl)-6-methoxy-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carbaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 邻二氯苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 ethyl (E)-3-[2-(4-chlorophenyl)-6-methoxy-4-methylquinolin-3-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polysubstituted, Functionalized Quinolines through a Metal-Free Domino Process Involving a C₄–C₃ Functional Group Rearrangement

  摘要：

  4-Alkyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines bearing a 4-vinyl unit ending in an electron-withdrawing group were efficiently transformed into polysubstituted, C-3-functionalized quinolines upon heating in refluxing o-dichlorobenzene, in a domino reaction involving an unusual C-4-C-3 functional group rearrangement.

  DOI：

  10.1021/ol300132e