(3S,5S)-trans-(-)-β-Methyl-δ-n-pentylvalerolactone | 74591-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,5S)-trans-(-)-β-Methyl-δ-n-pentylvalerolactone
• 英文别名: (4S,6S)-4-methyl-6-pentyloxan-2-one
• CAS: 74591-85-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: GHFLPVFPWUUIED-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-Methyl 5-Hydroxy-2-decynoate 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三氯硅烷 、 三乙胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (3S,5S)-trans-(-)-β-Methyl-δ-n-pentylvalerolactone
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure lactones. 3. Synthesis of and stereospecific conjugate additions to .alpha.,.beta.-unsaturated lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a009

文献信息

• α,β-Unsaturated β-Methyl-δ-lactones in Nitrile Oxide Cycloaddition Reactions. Synthesis of Saturated Lactones and Lactams
  作者：I. V. Mineyeva

  DOI：10.1134/s1070428022060033

  日期：2022.6

  Abstract New isoxazoline derivatives have been synthesized in high yields by cycloaddition of acetonitrile oxide to α,β-unsaturated β-methyl-δ-lactones. These unsaturated lactones have been used to obtain β-methyl branched saturated lactones and lactams, as well as lactones with an inversed configuration of hydroxy group, following the divergent approach.

  摘要 通过将氧化乙腈环加成到 α,β-不饱和 β-甲基-δ-内酯上，以高收率合成了新的异恶唑啉衍生物。这些不饱和内酯已被用于获得β-甲基支链饱和内酯和内酰胺，以及具有反相羟基构型的内酯，遵循发散的方法。
• PIRKLE W. H.; ADAMS P. E., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 21, 4117-4121
  作者：PIRKLE W. H.、 ADAMS P. E.

  DOI：——

  日期：——