(1R,2R,3R,5R)-3-Hydroxy-tricyclo[4.4.1.1^2,5]dodeca-7,9-dien-11-one | 137237-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3R,5R)-3-Hydroxy-tricyclo[4.4.1.1^2,5]dodeca-7,9-dien-11-one
• 英文别名: (1R,2R,3R,5R)-3-hydroxytricyclo[4.4.1.12,5]dodeca-7,9-dien-11-one
• CAS: 137237-38-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: ROHSOOGIXGHHCG-HWMGSYRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,5R)-Tricyclo[4.4.1.1^2,5]dodeca-7,9-diene-3,11-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R,2R,3R,5R)-3-Hydroxy-tricyclo[4.4.1.1^2,5]dodeca-7,9-dien-11-one 、 2-oxatetracyclo<6.5.0^3,7.0^5,13>trideca-9,11-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成光化学。五十七。六氢作为茚骨架的简单光化学构建，伊卡鲁霉素的碳骨架，来自肌钙酮 - 环戊烯酮的高压 Diels-Alder 加合物

  摘要：

  托酮与 2-cyclopenten-1-one 的高压 Diels-Alder 反应提供了加合物的异构混合物。在紫外线照射下，这些加合物通过 [1,3] 酰基迁移异构化为六氢茚并异构化为四环 [7.3.0.03,7.06,8]十一烯衍生物，通过乙烯酮中间体通过二-π-甲烷重排。前三环系统对应于伊卡鲁霉素的碳骨架。作为副产物，获得了托酮和 1,4-环戊二烯-1-醇（2-环戊烯酮的烯醇形式）的“exo [6+4] 加合物”。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2778