4-oxo-2-phenyl-4-o-tolyl-butyric acid | 109092-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-oxo-2-phenyl-4-o-tolyl-butyric acid
• 英文别名: 4-oxo-2-phenyl-4-(o-tolyl)butanoic acid；4-oxo-2-phenyl-4-o-tolyl-butyric acid；4-Oxo-2-phenyl-4-o-tolyl-buttersaeure
• CAS: 109092-97-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: PLSVSOCXWSFHKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-2-phenyl-4-o-tolyl-butyric acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 3-cinnamyl-3-phenyl-5-(o-tolyl)-1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1,3-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称烯丙基烷基化反应不对称合成α-季γ-内酰胺

  摘要：

  据报道，手性不饱和γ-内酰胺的合成具有高度对映选择性的钯催化的α，γ-二取代的2-甲硅烷氧基吡咯的不对称烯丙基烷基化反应。这种方法可以直接获得具有α-季生立体中心的旋光性γ-内酰胺，产率高（高达93％），区域选择性高（高达> 20：1）和出色的对映选择性（高达95％ee）。 。为了进一步证明该方法的合成效用，将所得的烯丙基化产物转化为各种通用的手性构件，例如吡咯烷和吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03613
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-(o-tolyl)prop-2-en-1-one 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-oxo-2-phenyl-4-o-tolyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称烯丙基烷基化反应不对称合成α-季γ-内酰胺

  摘要：

  据报道，手性不饱和γ-内酰胺的合成具有高度对映选择性的钯催化的α，γ-二取代的2-甲硅烷氧基吡咯的不对称烯丙基烷基化反应。这种方法可以直接获得具有α-季生立体中心的旋光性γ-内酰胺，产率高（高达93％），区域选择性高（高达> 20：1）和出色的对映选择性（高达95％ee）。 。为了进一步证明该方法的合成效用，将所得的烯丙基化产物转化为各种通用的手性构件，例如吡咯烷和吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03613

文献信息

• Akhnookh et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 1013,1015
  作者：Akhnookh et al.

  DOI：——

  日期：——