(5S,1S,2S)-5-(3-bromo-1,2-dihydroxy-3-phenylpropyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1268617-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5S,1S,2S)-5-(3-bromo-1,2-dihydroxy-3-phenylpropyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 1268617-49-7
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₄
• 分子量: 315.164
• InChiKey: LONRXCOZIMQDGE-MGKYASQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[(2S,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-phenyltetrahydrofuran-2-yl]propanoate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以15%的产率得到(5S,1S,2S)-5-(3-bromo-1,2-dihydroxy-3-phenylpropyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  亚砜对四氢呋喃立体选择性构建的影响：（+）-萘二酚的全合成

  摘要：

  对映体纯的羟基亚磺酰基酮在2,5-顺式-二取代的四氢呋喃骨架的还原环化反应中（用Et 3 SiH /三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf））达到了良好的立体选择性。环外亚砜的静电作用使反应性中间体氧碳鎓构象稳定，这是观察到的立体控制的原因。提出了一个模型来解释结果。使用该反应和不对称还原β-酮亚砜作为关键步骤，促进了天然β-C-芳基糖苷（+）-goniothalesdiol的全部对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201002637