1,1'-{2'-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-4,4''-diyl}bis(ethan-1-one) | 1432044-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1'-{2'-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-4,4''-diyl}bis(ethan-1-one)
• CAS: 1432044-29-5
• 化学式: C₃₀H₂₄N₄O₂
• 分子量: 472.546
• InChiKey: FGBPCGRZNDJTLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  77.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-5-苯基四唑 、 4-溴苯乙酮 在 [RuCl₂(p-cymene){t-BuPhP(OH)}] 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到1-{2'-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  单组分次膦酸钌（II）催化剂可通过金属-配体协同活化C-H

  摘要：

  明确定义的次膦酸亚膦酸钌（II）配合物可在广泛的范围内实现芳烃和烯烃的化学，位点和非对映选择性CH功能化。低至0.75 mol％的催化剂载量反映了其出色的催化活性，并且据报道是迄今为止获得血管紧张素II受体拮抗剂重磅炸弹药物最省钱的途径。机理研究表明，通过单电子转移（SET）型基本过程可发生动力学相关的C-X裂解，并为PA辅助的C-H钌化步骤提供了证据。

  DOI：

  10.1002/chem.201504851

文献信息

• Carboxylate-assisted ruthenium(II)-catalyzed C–H arylations of 5-aryl tetrazoles: step-economical access to Valsartan
  作者：Emelyne Diers、N.Y. Phani Kumar、Tom Mejuch、Ilan Marek、Lutz Ackermann

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.006

  日期：2013.6

  Carboxylate assistance was key to success for highly efficient ruthenium-catalyzed direct ortho-arylations of tetrazolyl-substituted arenes with aryl halides and triflates in the absence of phosphine ligands. Thus, ruthenium(II) biscarboxylates allowed for C-H bond functionalizations with excellent chemo- and site-selectivities, which set the stage for an atom- and step-economical access to key angiotensin-II-receptor blockers. Mechanistic studies revealed the C-H bond metalation to be reversible, and were suggestive of a rate-determining reductive elimination. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.