ethyl 2-(6-cyano-1H-indol-3-yl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanoate | 1290139-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(6-cyano-1H-indol-3-yl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanoate
• CAS: 1290139-04-6
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₂O₃
• 分子量: 312.248
• InChiKey: IWQKMMAKCUIBIF-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(6-cyano-1H-indol-3-yl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 57.17h， 生成 {4-[(1-{2-[6-cyano-1-(cyclohexylmethyl)-1H-indol-3-yl]-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-propyl}piperidin-4-yl)oxy]-3-methoxyphenyl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  使用（+）-和（-）-叔丁基6-氰基-3-氰基-3- [3-乙氧基-1,1,1-三氟-2-羟基]非对称合成作为非甾体糖皮质激素受体调节剂的6-氰基吲哚衍生物-3-氧代丙烷-2-基] -1 H-吲哚-1-羧酸酯

  摘要：

  我们已经成功合成了对映体纯的（+）-和（-）-叔丁基6-氰基-3- [3-乙氧基-1,1,1-三氟-2-羟基-3-氧代丙烷-2-基]- 1 H-吲哚-1-甲酸（+）- 1和（-）- 1是非甾体糖皮质激素受体调节剂的关键中间体，它是通过金鸡纳生物碱催化的6-氰基吲哚添加到三氟丙酮酸乙酯中的。该优化方法可应用于大规模合成。此外，使用关键中间体（+）- 1和（-）- 1，对映体纯的糖皮质激素受体调节剂（+）- 3和（-）- 3可以合成（两种化合物的ee均> 99％）。糖皮质激素受体的结合亲和力受到三氟甲醇部分的立体中心的影响。与（+）- 3相比，化合物（-）- 3表现出更高的结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.01.020