2-acetyl-3-formylmethyl-1,4-dimethoxybenzene | 78572-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-3-formylmethyl-1,4-dimethoxybenzene
• CAS: 78572-96-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: VDVNMLFCUWSMGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-3-formylmethyl-1,4-dimethoxybenzene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl cis-5,8-dimethoxy-1-methylisochroman-3-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  吡喃萘醌抗生素。第1部分。9-脱甲氧基弹性蛋白和9-脱氧纳那霉素A甲酯的合成

  摘要：

  描述了从茚满-1-一衍生物开始的9-脱甲氧基eleutherins和9-脱氧纳霉素A甲酯的合成。由4,7-二甲氧基-2-甲基-茚满-1-一（14）衍生的茚（15）的Lemieux-Johnson氧化得到二酮（16）。通过氢化锂铝氢化物还原（16）得到的二醇（17）用盐酸处理，得到约1 。顺式-5，8-二甲氧基-1，3-二甲基异苯并二氢吡喃（18）和反式-异构体（19）的1∶2混合物。用溴化氢在乙酸中处理（16），然后催化还原，仅得到顺式-异色满（18）。异氰酸酯（18）和（19）的氧化脱甲基化反应得到醌（22）和（23），其苯甲酰化在两个步骤中分别产生9-脱甲氧基弹性体（24）和9-脱甲氧基异弹性体（25）。衍生自4，7-二甲氧基茚满-1-一（28）的茚（32）进行相同的氧化，得到酮醛（33），将其用甲氧基羰基亚甲基-三苯基膦烷处理，得到共轭酯（34）。用硼氢化钠对（34）进行还原性环化反应，得到约

  DOI：

  10.1039/p19810001191
• 作为产物：
  描述：

  4,7-dimethoxy-3-methylindene 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 生成 2-acetyl-3-formylmethyl-1,4-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  吡喃萘醌抗生素。第1部分。9-脱甲氧基弹性蛋白和9-脱氧纳那霉素A甲酯的合成

  摘要：

  描述了从茚满-1-一衍生物开始的9-脱甲氧基eleutherins和9-脱氧纳霉素A甲酯的合成。由4,7-二甲氧基-2-甲基-茚满-1-一（14）衍生的茚（15）的Lemieux-Johnson氧化得到二酮（16）。通过氢化锂铝氢化物还原（16）得到的二醇（17）用盐酸处理，得到约1 。顺式-5，8-二甲氧基-1，3-二甲基异苯并二氢吡喃（18）和反式-异构体（19）的1∶2混合物。用溴化氢在乙酸中处理（16），然后催化还原，仅得到顺式-异色满（18）。异氰酸酯（18）和（19）的氧化脱甲基化反应得到醌（22）和（23），其苯甲酰化在两个步骤中分别产生9-脱甲氧基弹性体（24）和9-脱甲氧基异弹性体（25）。衍生自4，7-二甲氧基茚满-1-一（28）的茚（32）进行相同的氧化，得到酮醛（33），将其用甲氧基羰基亚甲基-三苯基膦烷处理，得到共轭酯（34）。用硼氢化钠对（34）进行还原性环化反应，得到约

  DOI：

  10.1039/p19810001191