methyl <(2-deoxy-1,3-di-N-p-tolylsulfonylstreptamin-4-yl) 2-deoxy-2-p-tolylsulfonamido-D-threo-α-D-gluco-octo-1,5-pyranosid>uronate | 88897-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl <(2-deoxy-1,3-di-N-p-tolylsulfonylstreptamin-4-yl) 2-deoxy-2-p-tolylsulfonamido-D-threo-α-D-gluco-octo-1,5-pyranosid>uronate
• 英文别名: methyl [(2-deoxy-1,3-di-N-p-tolylsulfonylstreptamin-4-yl) 2-deoxy-2-p-tolylsulfonamido-D-threo-α-D-gluco-octo-1,5-pyranosid]uronate
• CAS: 88897-31-8；92841-81-1
• 化学式: C₃₆H₄₇N₃O₁₆S₃
• 分子量: 873.978
• InChiKey: RVGWCOPKNXRLHU-NISJRZCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.19
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  304.65
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <(2-deoxy-1,3-di-N-p-tolylsulfonylstreptamin-4-yl) 2-deoxy-2-p-tolylsulfonamido-D-threo-α-D-gluco-octo-1,5-pyranosid>uronate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 <(2-deoxy-1,3-di-N-p-tolylsulfonylstreptamin-4-yl) 2-deoxy-2-p-tolylsulfonamido-D-threo-α-D-gluco-octo-1,5-pyranosid>urono-8,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  从帕罗明胺到（氧）apramycin中存在的含八糖的假二糖的合成途径

  摘要：

  摘要（4-氧-）（2-氨基-2-脱氧辛二糖基）-2-脱氧链胺胺是从（巴胺）的两碳链开始合成的（oxy）apramycin中存在的异常假二糖的第一个合成类似物。所得E-不饱和辛酸酯的α-延伸和立体选择性顺式羟基化，得到乙基[1-N -5,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-1,3-二-Np-甲苯磺酰基链霉菌素-4- yl）3,4-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-对甲苯磺酰胺基-d-苏式-α-d-葡萄糖-（12）或-l-苏式-α-d-葡萄糖-octo-1 ，5-吡喃糖苷]尿酸盐。甲醇介导的12的脱酰作用一步获得了双环，反式-十氢萘烷样的urono-8'，4'-内酯（14），它对酸催化的醇解反应高度敏感，并具有与d-形成鲜明对比的性质。葡萄糖醛酸6，3-内酯。用氢化锂铝在低温下部分还原内酯14或相应的辛脲酸甲酯12，得到预期的α-d-苏-d-葡萄糖-octodialdo-1,5-pyranoside-8

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85280-5
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 <(2-deoxy-1,3-di-N-p-tolylsulfonylstreptamin-4-yl) 2-deoxy-2-p-tolylsulfonamido-D-threo-α-D-gluco-octo-1,5-pyranosid>urono-8,4-lactone 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl <(2-deoxy-1,3-di-N-p-tolylsulfonylstreptamin-4-yl) 2-deoxy-2-p-tolylsulfonamido-D-threo-α-D-gluco-octo-1,5-pyranosid>uronate
  参考文献：
  名称：

  从帕罗明胺到（氧）apramycin中存在的含八糖的假二糖的合成途径

  摘要：

  摘要（4-氧-）（2-氨基-2-脱氧辛二糖基）-2-脱氧链胺胺是从（巴胺）的两碳链开始合成的（oxy）apramycin中存在的异常假二糖的第一个合成类似物。所得E-不饱和辛酸酯的α-延伸和立体选择性顺式羟基化，得到乙基[1-N -5,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-1,3-二-Np-甲苯磺酰基链霉菌素-4- yl）3,4-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-对甲苯磺酰胺基-d-苏式-α-d-葡萄糖-（12）或-l-苏式-α-d-葡萄糖-octo-1 ，5-吡喃糖苷]尿酸盐。甲醇介导的12的脱酰作用一步获得了双环，反式-十氢萘烷样的urono-8'，4'-内酯（14），它对酸催化的醇解反应高度敏感，并具有与d-形成鲜明对比的性质。葡萄糖醛酸6，3-内酯。用氢化锂铝在低温下部分还原内酯14或相应的辛脲酸甲酯12，得到预期的α-d-苏-d-葡萄糖-octodialdo-1,5-pyranoside-8

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85280-5

文献信息

• Approach to the pseudodisaccharides present in (oxy)apramycin. Synthesis of a 4-O-amino-octodiosyl-2-deoxystreptamine from paromamine
  作者：Olivier R. Martin、Walter A. Szarek

  DOI：10.1039/c39830000926

  日期：——

  The synthesis of an N-protected 2′-amino-2′-deoxy-1′-O-(2-deoxystreptamin-4-yl)-α-D-threo-D-gluco-octo-1′,5′:4′,8′-dipyranose in nine steps from paromamine is described; the key steps are the conversion of paromamine into a protected octuronic acid derivative, followed by its 8′,4′-lactonization upon removal of the O-protecting groups, and partial reduction of the resulting ‘trans-decalone-like’ lactone

  一个的合成ñ -保护的2'-氨基-2'-脱氧-1'- Ö - （2- deoxystreptamin -4-基）-α- d -苏式- d -葡糖-octo-1'，5'：描述了从帕拉明开始的9个步骤中的4'，8'-双吡喃糖；关键步骤是将帕拉明胺转化为受保护的八糖醛酸衍生物，然后在去除O保护基后将其进行8'，4'-内酯化，并部分还原所得的“反式-十十七烷样”内酯。