3-(4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)phenyl)propiolonitrile | 1644039-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-(4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)phenyl)propiolonitrile
• 英文别名: APN-Maleimide；3-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]prop-2-ynenitrile
• CAS: 1644039-08-6
• 化学式: C₁₃H₆N₂O₂
• 分子量: 222.203
• InChiKey: CHKKXKRQICWZFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 3-(4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)phenyl)propiolonitrile 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  MAPN: First-in-Class Reagent for Kinetically Resolved Thiol-to-Thiol Conjugation

  摘要：

  硫醇是生物共轭领域中最常用的官能团之一。虽然存在多种允许将硫醇与其他官能团（例如胺、羧酸）偶联的异双功能试剂，但没有特定的试剂用于使用两种不同的硫醇创建杂合物。为了满足对生物偶联工具不断增长的需求，我们开发了对（马来酰亚胺）-苯基丙腈（MAPN）——一种用于动力学解析硫醇与硫醇偶联的有效试剂。在与其最接近的市售类似物对苯二甲酰亚胺的比较研究中，MAPN 在制备硫醇-硫醇杂合物方面显示出巨大的优势。即，首次制备了与曲妥珠单抗的半胱氨酸残基缀合的美坦辛（DM1）的抗体药物缀合物（ADC）。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.5b00440
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-((4-(cyanoethynyl)phenyl)amino)-4-oxobut-2-enoic acid 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 以95%的产率得到3-(4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)phenyl)propiolonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-ARYL PROPIOLONITRILE COMPOUNDS FOR THIOL LABELING

  摘要：

  本发明涉及一种将含硫醇基团的化合物用3-芳基丙炔腈化合物标记的方法，以及用标记基团取代的3-芳基丙炔腈化合物和特定的3-芳基丙炔腈连接剂。

  公开号：

  US20160145199A1

文献信息

• 3-aryl propiolonitrile compounds for thiol labeling
  申请人：Université de Strasbourg

  公开号：EP2821791A1

  公开（公告）日：2015-01-07

  The present invention relates to a process for labeling compounds comprising thiol moieties with 3-arylpropiolonitrile compounds, to 3-arylpropiolonitrile compounds substituted with tag moieties and to specific 3-arylpropiolonitrile linkers.

  本发明涉及一种用3-芳基丙炔腈化合物标记含硫醇基团的化合物的过程，以及用标记基团取代的3-芳基丙炔腈化合物和特定的3-芳基丙炔腈连接剂。
• US9663454B2
  申请人：——

  公开号：US9663454B2

  公开（公告）日：2017-05-30
• [EN] 3-ARYL PROPIOLONITRILE COMPOUNDS FOR THIOL LABELING<br/>[FR] COMPOSÉS DE 3-ARYL-PROPIOLONITRILE SERVANT À MARQUER UN GROUPE THIOL
  申请人：UNIV STRASBOURG

  公开号：WO2015001117A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to a process for labeling compounds comprising thiol moieties with 3-arylpropiolonitrile compounds, to 3-arylpropiolonitrile compounds substituted with tag moieties and to specific 3-arylpropiolonitrile linkers.