isopropyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside | 1040184-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1040184-47-1
• 化学式: C₃₀H₃₆O₅S
• 分子量: 508.679
• InChiKey: BQOYKISWSLHDRD-CMPUJJQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94 %的产率得到isopropyl 6-O-benzoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-选择性糖基化可以通过 6-O-对硝基苯甲酰基保护实现

  摘要：

  系统研究了各种 6- O-酰基对硫代糖苷供体的糖基化端基异构选择性的影响。发现所有八种不同的酯在与l-薄荷醇的糖基化中诱导中等到高的 α-选择性，其中最好的是 6- O - p-硝基苯甲酰。这种效应似乎对各种糖基受体、糖基供体类型和激活模式具有普遍性。没有发现支持远端参与的证据。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01475
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 1-thio-α-D-glucopyranoside 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、30.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 isopropyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-选择性糖基化可以通过 6-O-对硝基苯甲酰基保护实现

  摘要：

  系统研究了各种 6- O-酰基对硫代糖苷供体的糖基化端基异构选择性的影响。发现所有八种不同的酯在与l-薄荷醇的糖基化中诱导中等到高的 α-选择性，其中最好的是 6- O - p-硝基苯甲酰。这种效应似乎对各种糖基受体、糖基供体类型和激活模式具有普遍性。没有发现支持远端参与的证据。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01475

文献信息

• Synthesis of Pentasaccharide and Heptasaccharide Derivatives and Their Effects on Plant Growth
  作者：Hongmei Liu、Shuihong Cheng、Jun Liu、Yuguang Du、Zhihui Bai、Yuguo Du

  DOI：10.1021/jf800326r

  日期：2008.7.1

  Two oligosaccharide derivatives, beta-D-Glcp-(1-6)-beta-D-Glcp-(1-6)-beta-D-Glcp-(1-6)-beta-D-Glcp-(1-4)-alpha-D-ManpOMe (1) and beta-D-Glcp-(1-6)-beta-D-Glcp-(1-6)-beta-D-Glcp-(1-6)-beta-D-Glcp-(1-6)-beta-D-Glcp-(1-6)-beta-D-Glcp-(1-4)-alpha-D-ManpOMe (2), have been synthesized efficiently using a convergent glycosylation strategy of 2 + 3 and 2 + 5. 1,6-Anhyclro-beta-D-glucopyranose, which was prepared from cotton pyrolysis, was applied as a key synthon in the synthesis, significantly simplifying the preparation. The bioassay suggested that these two oligosaccharides can both stimulate the growth of maize cultured in liquid medium at a concentration of 3 ppm.