3-苯甲酰基-2-甲基-5-苯基呋喃 | 344320-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-苯甲酰基-2-甲基-5-苯基呋喃
• 英文名称: (2-methyl-5-phenylfuran-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (2-Methyl-5-phenylfuran-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 344320-91-8
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: HYVAJHODVXFCNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯甲酰基-2-甲基-5-苯基呋喃 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2-溴甲基-5-苯基-呋喃-3-基)-苯基-甲酮
  参考文献：
  名称：

  1 H-噻吩并[3,4- c ]吡唑，噻吩并[3,4- b ]呋喃，硒代[3,4- b ]呋喃和吡咯并[3,4- d ]噻唑的合成

  摘要：

  从现成的芳基2-甲基-5-苯基-3-呋喃酮，5-甲基-1 H -1-苯基吡唑-4-基酮和4-甲基-2-苯基-5-噻唑基甲醛开始2-苯基-4-芳基噻吩并[3,4 - b ]呋喃，2-苯基-4-（对甲氧基苯基）硒代苯并[3,4- b ]呋喃，4-芳基-1 H-- 1-苯基噻吩并[3 ，4- ç ]吡唑和5-苄基-2-苯基吡咯并[3,4- d以高收率制备噻唑]。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350114
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,5-二苯基呋喃-3-基)乙酮 在 乙硫醚 、 氧气 、 亚甲兰 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-苯甲酰基-2-甲基-5-苯基呋喃
  参考文献：
  名称：

  Photosensitized Oxidation of Furans; VI¹. A Simple General Method for the Synthesis of Functionalizedcis-1,2-Diacylethylenes (2-Ene-1,4-diones)

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30248

文献信息

• One-Pot Synthesis of Furans Using Base- and Acid-Supported Reagents ‘Na2CO3/Al2O3-PPA/SiO2'
  作者：Tadashi Aoyama、Takashi Nagaoka、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-0030-1258402

  日期：2011.2

  convenient method for the one-pot synthesis of furans from β-keto esters and α-halo ketones was developed using an acid- and base-supported reagent system ‘Na2CO3/Al2O3-PPA/SiO2’. The condensation reaction of triketones, which are formed from the reaction of β-keto esters with α-halo ketones in the presence of Na2CO3/Al2O3, was promoted by PPA/SiO2 to give the corresponding furans in good yields. This method

  开发了一种方便的方法，可使用酸和碱支持的试剂系统'Na 2 CO 3 / Al 2 O 3 -PPA / SiO 2 '从β-酮酯和α-卤代酮一锅合成呋喃。PPA / SiO 2促进了β-酮酸酯与α-卤代酮在Na 2 CO 3 / Al 2 O 3存在下的反应而形成的三酮缩合反应，得到了相应的呋喃。产量。与分步法相比，该方法简单易行，收率好。 呋喃-一锅合成-支持的试剂
• Transition-Metal-Free Approach to Polysubstituted Furans
  作者：Changming You、Zhenming Zhang、Yongliang Tu、Hong Tang、Yuanfeng Wang、Da Long、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03006

  日期：2020.3.6

  A convenient and straightforward strategy for the synthesis of 2,3-disubstituted and 2,3,5-trisubstituted furans via a base-promoted domino reaction of β-keto compounds with vinyl dichlorides is described. This transition-metal-free approach proceeds under operationally simple reaction conditions featuring easily available starting materials, a broad substrate scope, and good functional group tolerance

  描述了一种通过β-酮化合物与二氯乙烯的碱促进的多米诺反应合成2,3-二取代和2,3,5-三取代的呋喃的便捷方法。这种无过渡金属的方法在操作简单的反应条件下进行，该条件具有容易获得的起始原料，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• A novel cyclization reaction between 2,3-bis(trimethylsilyl)buta-1,3-diene and acyl chlorides with straightforward formation of polysubstituted furans
  作者：Francesco Babudri、Stefania R. Cicco、Gianluca M. Farinola、Linda C. Lopez、Francesco Naso、Vita Pinto

  DOI：10.1039/b705257j

  日期：——

  A novel cyclization process of 2,3-bis(trimethylsilyl)buta-1,3-diene with various acyl chlorides in the presence of aluminium trichloride affords 2,5-disubstituted or 2,3,5-trisubstituted furans in short reaction time; a subsequent acylation process of the furan ring occurs if the reaction time is prolonged.

  在三氯化铝存在下，用各种酰氯对2，3-双（三甲基甲硅烷基）丁1，3-二烯进行新颖的环化反应，可在较短的反应时间内得到2,5-二取代或2,3,5-三取代的呋喃。如果反应时间延长，则呋喃环随后发生酰化过程。
• Selective Formation of 2,3,5‐Trisubstituted Furans from 1,3‐Dicarbonyls and Hydroxyketones
  作者：Wanying Yan、Jiaru Shou、Wenyi Qin、Jiayu Mo、Huawen Huang

  DOI：10.1002/adsc.202300860

  日期：2023.11.21

  Chemoselective cyclizations of 1,3-dicarbonyl compounds with hydroxyketones for the selective formation of two 2,3,5-trisubstituted furans have been reported. While TsOH-mediated cyclization in DCM afforded 2-acylfurans, the additional copper catalyst in acetone turned over the selectivity for the generation of 3-acylfurans. The featured advantages of both reactions include simple conditions, high

  已经报道了 1,3-二羰基化合物与羟基酮的化学选择性环化，以选择性形成两个 2,3,5-三取代呋喃。虽然 DCM 中 TsOH 介导的环化反应生成 2-酰基呋喃，但丙酮中额外的铜催化剂却改变了 3-酰基呋喃生成的选择性。两种反应均具有条件简单、收率高、底物范围广、克数可扩展、副产物为H 2 O等特点。
• GRAZIANO, M. L.;IESCE, M. R.;CARLI, B.;SCARPATI, R., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 2, 125-126
  作者：GRAZIANO, M. L.、IESCE, M. R.、CARLI, B.、SCARPATI, R.

  DOI：——

  日期：——