Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-2-acetoxymethyl-5-(2,6-dichloro-purin-9-yl)-4-fluoro-tetrahydro-furan-3-yl ester | 676473-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-2-acetoxymethyl-5-(2,6-dichloro-purin-9-yl)-4-fluoro-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 676473-38-4
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl₂FN₄O₅
• 分子量: 407.185
• InChiKey: FKENZWGOSVTZPD-ISDYYCSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-2-acetoxymethyl-5-(2,6-dichloro-purin-9-yl)-4-fluoro-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5R)-5-[2-Chloro-6-(3-iodo-benzylamino)-purin-9-yl]-4-fluoro-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of A₃Adenosine Receptor Ligands, 2′-Fluoro Analogues of Cl-IB-MECA

  摘要：

  Synthesis of 2-deoxy-2'-fluoro-N-6-substituted adenosines as bioisosteres of Cl-IB-MECA and their binding affinities to A(3) adenosine receptor are described.

  DOI：

  10.1081/ncn-120022687
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-2-desoxy-2-fluor-D-ribofuranosid 在 吡啶 、 四氯化锡 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-2-acetoxymethyl-5-(2,6-dichloro-purin-9-yl)-4-fluoro-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of A₃Adenosine Receptor Ligands, 2′-Fluoro Analogues of Cl-IB-MECA

  摘要：

  Synthesis of 2-deoxy-2'-fluoro-N-6-substituted adenosines as bioisosteres of Cl-IB-MECA and their binding affinities to A(3) adenosine receptor are described.

  DOI：

  10.1081/ncn-120022687