methyl 2-O-methyl-α-L-arabinopyranoside | 58918-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-methyl-α-L-arabinopyranoside
• 英文别名: (3S,4S,5R,6R)-5,6-dimethoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 58918-60-8
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: LPCBQPKPYZHBQO-VWDOSNQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-methyl-α-L-arabinopyranoside 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CARPANI, GIOVANNA;ORSINI, FULVIA;SISTI, MASSIMO;VEROTTA, LUISELLA, GAZZ. CHIM. ITAL., 119,(1989) N, C. 463-465

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 甲基 alpha-L-阿拉伯吡喃糖苷 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以1.9 g的产率得到methyl 2-O-methyl-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基α-L-阿拉伯吡喃糖苷甲基醚的新合成及13C NMR谱

  摘要：

  描述了一种获得甲基α-L-阿拉伯吡喃糖苷的甲基醚的方法，该方法基于甲基α-L-阿拉伯吡喃糖苷的部分甲基化，然后是甲基醚的液相色谱。研究了甲基α-L-阿拉伯吡喃糖苷的甲基醚的13C NMR谱。

  DOI：

  10.1007/bf00714903

文献信息

• Regioselective methylation of methyl glycopyranosides with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and of boric acid
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00044-0

  日期：1999.3

  Abstract Partial methylation of the methyl pyranosides of a number of pentoses, hexoses, 6-deoxyhexoses, methyl uronates and their methyl ethers with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and boric acid was studied. It was found for methyl glycosides of pentoses and 6-deoxyhexoses that tin(II), antimony(III), and titanium(IV) chlorides as well as boric acid promoted substitution

  摘要研究了在过渡金属氯化物和硼酸存在下，许多戊糖，己糖，6-脱氧己糖，尿酸甲酯及其甲基醚的甲基吡喃糖苷与重氮甲烷的部分甲基化。发现戊糖和6-脱氧己糖的甲基糖苷中锡（II），锑（III）和钛（IV）氯化物以及硼酸主要促进OH-3的取代，但被铈（III）和锌的取代（II）观察到盐主要取代了OH-2。在所有情况下，甲基β-1-鼠李糖吡喃糖苷的甲基化表现出较高的OH-2反应性。在氯化锡（II），锑（III）和铈（III）的存在下，己糖甲基糖苷的甲基化反应主要产生了3-甲基醚。不参与进一步络合的3-甲基醚 积聚高达50-80％的反应混合物（95％至100％的单甲醚馏分）。建议用于许多糖的方便的甲基醚的合成。
• Carpani, Giovanna; Orsini, Fulvia; Sisti, Massimo, Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 8, p. 463 - 466
  作者：Carpani, Giovanna、Orsini, Fulvia、Sisti, Massimo、Verotta, Luisella

  DOI：——

  日期：——