methyl 5-(iodomethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate | 153277-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-(iodomethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 153277-13-5
• 化学式: C₈H₁₂INO₂
• 分子量: 281.093
• InChiKey: YZGYPGMWTFFGPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(iodomethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate 在 钯 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过分子内乙烯基酰胺光环加成反应合成高锰酸胺生物碱的高度立体选择性方法

  摘要：

  描述了使用八元环模板通过分子内乙烯基酰胺化光环加成/逆曼尼希断裂/曼尼希封闭序列对曼扎明生物碱的四环核的立体选择性构建。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88091-v
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醇 、 氯甲酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 溴甲苯 、 sodium iodide 作用下， 生成 methyl 5-(iodomethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内乙烯基酰胺光环加成反应合成高锰酸胺生物碱的高度立体选择性方法

  摘要：

  描述了使用八元环模板通过分子内乙烯基酰胺化光环加成/逆曼尼希断裂/曼尼希封闭序列对曼扎明生物碱的四环核的立体选择性构建。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88091-v

文献信息

• An Approach to the Synthesis of the Manzamine Alkaloids Via the Vinylogous Amide<u>PH</u>otocyclo<u>A</u>ddition/<u>R</u>etro-Mannich Fragmentation/<u>M</u>annich Closure Cascade (pharM)
  作者：Jeffrey D. Winkler、John E. Stelmach、Miles G. Siegel、Nizar Haddad、Jeffrey Axten、William P. Dailey

  DOI：10.1002/ijch.199700008

  日期：——

  vinylogous amide [2+2] photocycloaddition/retro-Mannich fragmentation/Mannich closure cascade (pharM) to the synthesis of the pentacyclic ring system of the anti-leukemic marine alkaloid manzamine A is presented. Two approaches to the synthesis of the requisite pentacycle are described: (a) the transannular photocycloaddition of an 18-membered vinylogous amide; and (b) photocycloaddition of an acyclic

  插烯酰胺的应用[2 + 2]光环/复古曼尼希分段/中号annich闭合级联（PHARM）与抗白血病海洋生物碱manzamine A的五环的环系统的合成被呈现。描述了两种合成必要的五环的方法：（a）18元乙烯基酰胺的跨环光环加成；（b）无环乙烯基酰胺酰胺的光环加成，然后对衍生的pharM封闭产物进行大内酰胺化，以生成五环体系。