5-[2-(1-benzyl-1,2,3-triazol-4-yl)ethyl]-3-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,4-oxadiazole | 1121654-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[2-(1-benzyl-1,2,3-triazol-4-yl)ethyl]-3-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 1121654-83-8
• 化学式: C₄₇H₃₉N₅O₁₀
• 分子量: 833.854
• InChiKey: MDVFPBVVSJTTOK-FLMPIELBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  184.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(1-benzyl-1,2,3-triazol-4-yl)ethyl]-3-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,4-oxadiazole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到5-[2-(1-benzyl-1,2,3-triazol-4-yl)ethyl]-3-C-(β-D-glucopyranosyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Probing multivalency for the inhibition of an enzyme: glycogen phosphorylase as a case study

  摘要：

  糖原磷酸化酶参与肝脏葡萄糖的产生，是治疗2型糖尿病的新兴生物靶标。通过Cu(I)辅助的1,3-二极性环加成或通过形成三氧杂二唑衍生物，合成了两种不同的GP三价抑制剂。对这些GP三价抑制剂的抑制特性的生物学研究表明，分子的价数对酶的抑制作用影响不大，而核心和药效团之间存在间隔臂则没有影响。讨论了这些多价抑制剂与酶结合的可能方式。

  DOI：

  10.1039/b812540f
• 作为产物：
  描述：

  5-(but-1-yn-4-yl)-3-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,4-oxadiazole 、 苄基叠氮 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到5-[2-(1-benzyl-1,2,3-triazol-4-yl)ethyl]-3-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Probing multivalency for the inhibition of an enzyme: glycogen phosphorylase as a case study

  摘要：

  糖原磷酸化酶参与肝脏葡萄糖的产生，是治疗2型糖尿病的新兴生物靶标。通过Cu(I)辅助的1,3-二极性环加成或通过形成三氧杂二唑衍生物，合成了两种不同的GP三价抑制剂。对这些GP三价抑制剂的抑制特性的生物学研究表明，分子的价数对酶的抑制作用影响不大，而核心和药效团之间存在间隔臂则没有影响。讨论了这些多价抑制剂与酶结合的可能方式。

  DOI：

  10.1039/b812540f