9-{2-O-[(2-(2,2,2-trifluoroacetamido)ethoxy)methyl]-β-D-ribofuranosyl}-N²-isobutyrylguanidine | 1042665-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-{2-O-[(2-(2,2,2-trifluoroacetamido)ethoxy)methyl]-β-D-ribofuranosyl}-N²-isobutyrylguanidine
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-[2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]ethoxymethoxy]oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 1042665-05-3
• 化学式: C₁₉H₂₅F₃N₆O₈
• 分子量: 522.438
• InChiKey: AXFKDGOBISKRRB-UBEDBUPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-{2-O-[(2-(2,2,2-trifluoroacetamido)ethoxy)methyl]-β-D-ribofuranosyl}-N²-isobutyrylguanidine 、 4-甲氧基三苯基氯甲烷 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以83%的产率得到9-{2-O-[(2-(2,2,2-trifluoroacetamido)ethoxy)methyl]-5-O-(4-methoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl}-N2-isobutyrylguanidine
  参考文献：
  名称：

  亚磷酰胺结构单元，可有效地将2'- O-氨基乙氧基（和丙氧基）甲基核苷掺入寡核苷酸

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的方法，用于制备将2' - O-（2-氨基乙氧基甲基）核糖核苷和2' - O-（3-氨基丙氧基甲基）核糖核苷掺入合成寡核苷酸的八个亚磷酰胺构件。合成途径最大程度地收敛，并为几种固相合成偶联反应提供足够量的亚磷酰胺。使用无环衍生物17a，b，嘧啶核苷的亚磷酰胺2和3的总产率增加至高达50％，而嘌呤衍生物的总产率增加至30％，而总反应步骤显着减少。2′- O发现寡核苷酸合成过程中α-取代基是稳定的。所得寡核苷酸对于合成后功能化和缀合特别感兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.110
• 作为产物：
  描述：

  9-{2-O-[(2-(2,2,2-trifluoroacetamido)ethoxy)methyl]-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl}-N2-isobutyrylguanidine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到9-{2-O-[(2-(2,2,2-trifluoroacetamido)ethoxy)methyl]-β-D-ribofuranosyl}-N²-isobutyrylguanidine
  参考文献：
  名称：

  亚磷酰胺结构单元，可有效地将2'- O-氨基乙氧基（和丙氧基）甲基核苷掺入寡核苷酸

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的方法，用于制备将2' - O-（2-氨基乙氧基甲基）核糖核苷和2' - O-（3-氨基丙氧基甲基）核糖核苷掺入合成寡核苷酸的八个亚磷酰胺构件。合成途径最大程度地收敛，并为几种固相合成偶联反应提供足够量的亚磷酰胺。使用无环衍生物17a，b，嘧啶核苷的亚磷酰胺2和3的总产率增加至高达50％，而嘌呤衍生物的总产率增加至30％，而总反应步骤显着减少。2′- O发现寡核苷酸合成过程中α-取代基是稳定的。所得寡核苷酸对于合成后功能化和缀合特别感兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.110