(3aS,4S,5S,6R,6aR)-6-<(Benzyloxy)methyl>-2-(dimethylamino)-3a,5,6,6a-tetrahydro-4-hydroxy-4H-cyclopentoxazol-5-yl 3,6-di-O-benzyl-4-O-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-allopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-allopyranoside | 136773-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,5S,6R,6aR)-6-<(Benzyloxy)methyl>-2-(dimethylamino)-3a,5,6,6a-tetrahydro-4-hydroxy-4H-cyclopentoxazol-5-yl 3,6-di-O-benzyl-4-O-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-allopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-allopyranoside
• CAS: 136773-87-0
• 化学式: C₇₂H₇₀N₄O₁₆
• 分子量: 1247.36
• InChiKey: HREVDWRFTDHBRM-AGWPAXNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.93
• 重原子数：
  92.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  212.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,5S,6R,6aR)-6-<(Benzyloxy)methyl>-2-(dimethylamino)-3a,5,6,6a-tetrahydro-4-hydroxy-4H-cyclopentoxazol-5-yl 3,6-di-O-benzyl-4-O-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-allopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-allopyranoside 在 甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  异蒜素的合成

  摘要：

  将先前制备的二糖2脱保护（3），然后转化为三氯乙酰亚胺4。在Me 3 SiOTf的存在下，4与外消旋的异代氨基偶氮苄基醚5发生区域选择性反应，生成（61％）伪三糖7-10（44：40：9：7）和消除产物6（方案1）。选择性脱酞酰化（MeNH 2，MeOH）为7和8，然后进行乙酰化，分别得到12（73％）和13（74％）（方案2）; 苛刻的条件（NH 2 NH 2 .H 2 O，EtOH，回流），然后进行乙酰化，将7转化为11。11–13的脱乙酰基分别得到14–16。通过在酸性条件下对15进行氢化，可以高收率获得异蒜素（1）（方案3）。同样，将16和14分别转换为17和18。报道了1和17抑制内啡肽酶的初步数据。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750506
• 作为产物：
  描述：

  3,6-Di-O-benzyl-4-O-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-allopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-allopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (3aS,4S,5S,6R,6aR)-6-<(Benzyloxy)methyl>-2-(dimethylamino)-3a,5,6,6a-tetrahydro-4-hydroxy-4H-cyclopentoxazol-5-yl 3,6-di-O-benzyl-4-O-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-allopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异蒜素的合成

  摘要：

  将先前制备的二糖2脱保护（3），然后转化为三氯乙酰亚胺4。在Me 3 SiOTf的存在下，4与外消旋的异代氨基偶氮苄基醚5发生区域选择性反应，生成（61％）伪三糖7-10（44：40：9：7）和消除产物6（方案1）。选择性脱酞酰化（MeNH 2，MeOH）为7和8，然后进行乙酰化，分别得到12（73％）和13（74％）（方案2）; 苛刻的条件（NH 2 NH 2 .H 2 O，EtOH，回流），然后进行乙酰化，将7转化为11。11–13的脱乙酰基分别得到14–16。通过在酸性条件下对15进行氢化，可以高收率获得异蒜素（1）（方案3）。同样，将16和14分别转换为17和18。报道了1和17抑制内啡肽酶的初步数据。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750506