3,6-Di-O-benzyl-4-O-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-allopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-allopyranose | 136773-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-Di-O-benzyl-4-O-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-allopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-allopyranose
• CAS: 136773-85-8
• 化学式: C₅₆H₅₀N₂O₁₃
• 分子量: 959.019
• InChiKey: KRQOIXULHSOVKU-WLYLJDQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  168.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-Di-O-benzyl-4-O-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-allopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-allopyranose 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.33h， 生成 脒基基(3'5')鸟苷*三乙基铵
  参考文献：
  名称：

  异蒜素的合成

  摘要：

  将先前制备的二糖2脱保护（3），然后转化为三氯乙酰亚胺4。在Me 3 SiOTf的存在下，4与外消旋的异代氨基偶氮苄基醚5发生区域选择性反应，生成（61％）伪三糖7-10（44：40：9：7）和消除产物6（方案1）。选择性脱酞酰化（MeNH 2，MeOH）为7和8，然后进行乙酰化，分别得到12（73％）和13（74％）（方案2）; 苛刻的条件（NH 2 NH 2 .H 2 O，EtOH，回流），然后进行乙酰化，将7转化为11。11–13的脱乙酰基分别得到14–16。通过在酸性条件下对15进行氢化，可以高收率获得异蒜素（1）（方案3）。同样，将16和14分别转换为17和18。报道了1和17抑制内啡肽酶的初步数据。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750506
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,6-Di-O-benzyl-4-O-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-allopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-allopyranose
  参考文献：
  名称：

  异蒜素的合成

  摘要：

  将先前制备的二糖2脱保护（3），然后转化为三氯乙酰亚胺4。在Me 3 SiOTf的存在下，4与外消旋的异代氨基偶氮苄基醚5发生区域选择性反应，生成（61％）伪三糖7-10（44：40：9：7）和消除产物6（方案1）。选择性脱酞酰化（MeNH 2，MeOH）为7和8，然后进行乙酰化，分别得到12（73％）和13（74％）（方案2）; 苛刻的条件（NH 2 NH 2 .H 2 O，EtOH，回流），然后进行乙酰化，将7转化为11。11–13的脱乙酰基分别得到14–16。通过在酸性条件下对15进行氢化，可以高收率获得异蒜素（1）（方案3）。同样，将16和14分别转换为17和18。报道了1和17抑制内啡肽酶的初步数据。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750506