1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3-imidazol-2-ylidene-tris(pentafluorophenyl)borane | 1082895-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3-imidazol-2-ylidene-tris(pentafluorophenyl)borane
• 英文别名: [(1,3-bis(2,6-diisopropylphenylimidazolin-2-ylidene)B(pentafluorophenyl)3]；(1,3-bis[2,6-(di-iso-propyl)phenyl]-1,3-imidazol-2-ylidene)B(C6F5)3；[(C3H2N2(Dipp)2)B(C6F5)3]；[1,3-Bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazol-1-ium-2-yl]-tris(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boranuide
• CAS: 1082895-88-2
• 化学式: C₄₅H₃₆BF₁₅N₂
• 分子量: 900.581
• InChiKey: UAOYEJYYWRQSBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.71
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢呋喃 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3-imidazol-2-ylidene-tris(pentafluorophenyl)borane 以 not given 为溶剂， 以0%的产率得到[(C3H2N2(Dipp)2)(CH2)4OB(pentafluorophenyl)3]
  参考文献：
  名称：

  沮丧的碳-硼-刘易斯对活化双氢：碳变化的实验和理论研究

  摘要：

  各种路易斯酸碱对，由三（五氟苯基）硼烷，B（C 6 F 5）3以及咪唑啉-2-亚基的空间要求的五元和六元N-杂环卡宾（NHC）组成分别研究了咪唑啉二-2-亚胺和咪唑啉二-2-亚烷基类型与通过与二氢（H 2）和四氢呋喃（THF）反应而成为沮丧的路易斯对（FLP）的可能性。通常通过引入1,3-二酯来建立足够的“挫败感”-丁基或1,3-二金刚烷基卡宾取代模式，可实现不猝灭的酸碱反应性，从而导致杂二氢活化和THF开环。相反，1,3-双（2,6-二异丙基苯基）取代的碳烯表现出模棱两可的行为，相应的五元咪唑啉-2-亚烷基形成了稳定的卡宾-B（C 6 F 5）3加合物，而速度很快六元四氢嘧啶-2-亚基中观察到CF活化和两性离子嘧啶-氟硼酸根的形成。还分离出稳定的加合物，用于无环卡宾双（二异丙基氨基）亚甲基与B（C 6 F 5）3的结合，因此对H无反应性观察到2，并观察到THF。为了合理化卡宾-硼烷路易斯

  DOI：

  10.1021/ic201290g
• 作为产物：
  描述：

  三(五氟苯基)硼烷 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.08h， 以91%的产率得到1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3-imidazol-2-ylidene-tris(pentafluorophenyl)borane
  参考文献：
  名称：

  衍生自N杂环卡宾和Lewis酸的沮丧Lewis对

  摘要：

  沮丧的路易斯对的化学结构源自N-杂环卡宾并且已经探究了许多路易斯酸。的结合1,3-双[2,6-（二-异-丙基）苯基] -1,3-咪唑-2-亚基（IDipp）（1）与B（C 6 F 5）3被证明可以产生经典的路易斯酸碱加合物（IDipp）B（C 6 F 5）3（2）。相比之下，组合1,3-二叔丁基-1,3-咪唑-2-亚烷基（3）与B（C 6 F 5）3证明形成了受挫的路易斯对，并与H 2反应以高收率得到盐[I t BuH] [HB（C 6 F 5）3 ]（4） 。以类似的方式，将（3）添加到一系列胺中硼烷包括H 3 NB（C 6 F 5）3（5），PhH 2 NB（C 6 F 5）3（6）和PhH 2 NB（C 6 F 5）3（7）的加合物导致去质子化和形成氨基硼酸咪唑鎓盐[I t BuH] [H 2 NB（C 6 F 5）3 ]（8），[I t BuH] [PhHNB（C 6 F 5）3 ]（9）和[I

  DOI：

  10.1039/b908737k

文献信息

• Hydrogen and Amine Activation by a Frustrated Lewis Pair of a Bulky N‐Heterocyclic Carbene and B(C ₆ F ₅ ) ₃
  作者：Preston A. Chase、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.200802596

  日期：2008.9.15