(1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene)₂FeCl₂ | 300715-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene)₂FeCl₂
• 英文别名: (IPr₂Me₂)₂FeCl₂；4,5-dimethyl-1,3-di(propan-2-yl)-2H-imidazol-1-ium-2-ide;iron(2+);dichloride
• CAS: 300715-61-1
• 化学式: C₂₂H₄₀Cl₂FeN₄
• 分子量: 487.339
• InChiKey: BFCCICZERJDYLP-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.29
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene)₂FeCl₂ 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [(1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene)₂FePhBr]
  参考文献：
  名称：

  四坐标NHC负载的铁（II）苯基化合物的碳-碳键形成反应性

  摘要：

  NHC配位的（NHC = N-杂环卡宾）亚铁苯基络合物[（IPr 2 Me 2）2 FePh 2 ]（1 ; IPr 2 Me 2 = 1,3-二异丙基-4,5-二甲基咪唑对-2-亚烷基）及其CC键形成反应性进行了研究。由氯化亚铁与PhMgBr和IPr 2 Me 2反应制得四配位的铁（II）苯基配合物。它与未活化的伯和仲烷基溴化物和氯化物发生反应，以提供交叉偶联产物和铁（II）单苯基物种（IPr 2 Me 2）2FePhX（X = Br（2），Cl）。当在PMe 3存在下用环辛酸酯（cot）或[Cp 2 Fe] [BAr F 4 ]处理时，它会发生配位或单电子氧化诱导的联苯还原性消除，从而形成相应的铁（0）或铁（I）物种[（IPR 2我2）2的Fe（η 4 -cot）]（3）或[（IPR 2我2）2的Fe（PME 3）2 ] [巴˚F 4 ]（4）。所有这些含铁产品已通过各种光谱方法进行了充分表征。配合物1和（IPr

  DOI：

  10.1021/om501061b
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene 、 iron(II) chloride 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene)₂FeCl₂
  参考文献：
  名称：

  Highly active iron imidazolylidene catalysts for atom transfer radical polymerization

  摘要：

  在苯乙烯和甲基丙烯酸甲酯的原子转移自由基聚合反应中，发现具有高捐赠性咪唑亚基配体的卤化铁（II）是非常活跃和高效的催化剂。

  DOI：

  10.1039/b003957h

文献信息

• High-Spin Iron(II) Alkynyl Complexes with N-Heterocyclic Carbene Ligation: Synthesis, Characterization, and Reactivity Study
  作者：Xiaojie Wang、Jia Zhang、Lei Wang、Liang Deng

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00028

  日期：2015.6.22

  High-spin iron(II) alkynyl complexes [(IPr2Me2)2Fe(C≡CBut)2] (1) and [(IPr2Me2)2Fe(C≡CR)(NHMes)] (R = But 2, SiMe3 3) bearing a monodentate N-heterocyclic carbene ligand IPr2Me2 (1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene) have been prepared by salt metathesis and/or amine elimination methods and characterized by various spectroscopic methods. Complex 1 reacts with PMe3 (4 equiv) and ButNC (4 equiv)

  高自旋铁（II）炔基配合物[（IPR 2我2）2的Fe（C≡CBu吨）2 ]（1）和[（IPR 2我2）2的Fe（C≡CR）（NHMes）]（R卜=吨 2，森达3 3）承载的单齿N-杂环卡宾配体的IPr 2我2（1,3-二异丙基-4,5-二甲基咪唑烷-2-亚基）已经制备通过盐复分解和/或胺排除方法并以各种光谱学方法为特征。配合物1与PMe 3（4当量）和Bu t反应NC（4当量），以形成反式- [（PME 3）4的Fe（C≡CBu吨）2 ]（4）和[η 3 - （卜吨C≡C）（BU吨）CC（IPR 2我2）C（NBu t）} Fe（NCBu t）3 ]（5）。相反，1与4-Pr i -C 6 H 4 NCO和Pr i NCNPr i的反应导致两性离子盐4-Pr i -C 6 H的形成分别为4 NC（O）（IPr 2 Me 2）和（Pr i N）2 C（IPr 2 Me 2）。的相互作用1与I
• A square planar iron(II) biphenyl-2,2′-diyl complex with NHC ligation: Synthesis, characterization, and its reactivity toward unsaturated organic substrates
  作者：Lijun Wang、Jun Cheng、Liang Deng

  DOI：10.1016/j.ica.2016.08.028

  日期：2017.4

  Abstract The synthesis, characterization, and reactivity study of a square planar iron(II) biphenyl-2,2′-diyl complex [(IPr2Me2)2Fe(But2Bip)] (1, IPr2Me2 = 1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene, But2Bip = 4,4′-di(tert-butyl)biphenyl-2,2′-diyl) has been performed. Complex 1 was prepared by the salt elimination reaction of (IPr2Me2)2FeCl2 with 2,2′-dilithium-4,4′-di(tert-butyl)biphenyl. Characterization

  摘要方形平面铁（II）联苯-2,2'-二基络合物[（IPr2Me2）2Fe（But2Bip）]（1，IPr2Me2 = 1,3-二异丙基-4,5-已经进行了二甲基咪唑-2-亚甲基，But2Bip ＝ 4,4'-二（叔丁基）联苯-2,2'-二基）。通过（IPr 2 Me 2）2 FeCl 2与2，2′-二锂-4，4′-二（叔丁基）联苯的盐消除反应制备配合物1。从NMR光谱，X射线晶体结构确定，溶液磁化率测量，57Fe Mossbauer光谱以及DFT计算获得的表征数据表明，联苯-2,2'-二基铁配合物具有中等自旋亚铁性质。配合物1与PhC CPh，EtC CEt和PhCN反应形成2,7-二（叔丁基）-9,10-二苯基菲（2），2,7-二叔丁基-9,10-二乙基菲（3 ）和3，8-二（叔丁基）-6-苯基菲啶（4），然而，其与AdNC和CO的相互作用导致形成六配位铁（II）联苯-2,2'-二基复合物[（
• Synthesis, Structure, and Reactivity of Organo-Iron(II) Complexes with N-Heterocyclic Carbene Ligation
  作者：Li Xiang、Jie Xiao、Liang Deng

  DOI：10.1021/om2000663

  日期：2011.4.11

  complexes 2a, 2b, and 3. Reactivity studies showed the tetrahedral complex 2a was inert toward many unsaturated organic substrates, whereas the trigonal-planar complex 3 could react with CO and carbodiimide PriN═C═NPri to yield dimesityl ketone and [(IPr)Fe(Mes)(η2-PriNC(Mes)NPri)] (5), respectively. Relevant to iron-catalyzed Kumada couplings, both complexes 2b and 3 were found reactive with PhI to yield

  研究了单齿N-杂环卡宾（NHC）连接的一些有机-铁配合物的合成，结构和反应活性。单核亚铁配合物[（IEt）2 FeR 2 ]（IEt = 2,5-二乙基-3,4-二甲基咪唑-1-亚胺，R = Me（2a），CH 2 TMS（2b））和[（IPr）FeMes通过[（NHC）2 FeCl 2 ]（1）与烷基化试剂的盐消除反应，以高收率制备了2 ]（3，IPr = 2,5-二异丙基-3,4-二甲基咪唑-1-基）。1与PhLi的相互作用产生了双核络合物[Cl（IEt）Fe（IEt'）2的混合物Fe（IEt）Cl]（4a）和[Ph（IEt）Fe（IEt'）2 Fe（IEt）Ph]（4b）（IEt'= 3-Et-4,5-Me 2 -2-亚甲基咪唑基阴离子） ，其中涉及NHC配体的NC（乙基）键裂解。配合物2a - 4b的特征在于1 H NMR，元素分析和单晶X射线衍射研究。通过埃文（Evan）方法的溶
• Four-Coordinate Iron(II) Diaryl Compounds with Monodentate <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Ligation: Synthesis, Characterization, and Their Tetrahedral-Square Planar Isomerization in Solution
  作者：Yuesheng Liu、Lun Luo、Jie Xiao、Lei Wang、You Song、Jingping Qu、Yi Luo、Liang Deng

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b00138

  日期：2015.5.18

  elimination reactions of (IPr2Me2)2FeCl2 (IPr2Me2 = 1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene) with the corresponding aryl Grignard reagents afford [(IPr2Me2)2FeAr2] (Ar = Ph, 3; C6H4-p-Me, 4; C6H4-p-tBu, 5; C6H3-3,5-(CF3)2, 6) in good yields. X-ray crystallographic studies revealed the presence of both tetrahedral and trans square planar isomers for 3 and 6 and the tetrahedral structures for 4 and

  （IPr 2 Me 2）2 FeCl 2（IPr 2 Me 2 = 1,3-二异丙基-4,5-二甲基咪唑-2-亚烷基）与相应的芳基格氏试剂的除盐反应得到[（IPr 2 Me 2）2 FEAR 2 ]（AR = PH，3 ; C ^ 6 ħ 4 - p -Me，4 ; C ^ 6 ħ 4 - p -吨卜，5 ; C ^ 6 ħ 3 -3,5-（CF 3）2，6）以良好的收率。X射线晶体学研究表明，存在3和6的四面体和反正方平面异构体，以及4和5的四面体结构。固体样品的磁化率和57 FeMössbauer光谱测量表明，四面体和方形平面结构分别具有高自旋（S = 2）和中自旋（S = 1）性质。溶液性质研究，包括溶液磁化率测量，1 H和19 F NMR可变温度和吸收光谱法，基于3- 6，以及一个57上的四面体[（IPR的冻结四氢呋喃溶液中的Fe穆斯堡尔光谱研究2我2）2 57 FePh 2 ]建
• Reactivity of (NHC)₂FeX₂ Complexes toward Arylborane Lewis Acids and Arylboronates
  作者：Jay J. Dunsford、Ian A. Cade、Kathlyn L. Fillman、Michael L. Neidig、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1021/om401105k

  日期：2014.1.13

  (NHC)(2)FeCl2 complexes undergo methoxide transfer in preference to aryl transfer from [(Aryl)B(OR)(3)](-), while addition of ArylBY(2) (Y = Cl, OR) to (NHC)Fe-methoxide compounds leads only to formation of (NHC)BY(2)Aryl. The addition of PhBCl2 to (NHC)(2)FeX2 compounds is introduced as a method for probing NHC dissociation from iron. Two expanded ring NHCs also undergo dissociation from iron in the respective (NHC)(2)FeCl2 complexes.