1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene | 612493-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene
• CAS: 612493-48-8
• 化学式: C₁₁H₂₁N₂
• 分子量: 181.301
• InChiKey: YWRUUQFSUXKWKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene 在 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium 作用下， 以 正己烷 、 氯苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化制备的全同立构极性聚丙烯的新型P-立体异构配体基序的简便合成鉴定。

  摘要：

  所述异丙烯未受保护的极性单体的特异性统计共聚残留在聚合物化学领域中的重大挑战。当前的研究受到阻碍，因为已知只有一种天然产物衍生的二薄荷基膦基序可以制备中等等规聚丙烯共聚物。为了克服这种结构限制，我们开发了省时的合成方法，以促进P-供体配体的发展。这些方法的优势通过制备二十五个新型的P-stereogenic膦/磺酸盐和双膦一氧化氮型钯催化剂得到了证明，这些催化剂通常可以并行开发。引线候选人被确定为异特定的丙烯聚合。利用P-立体生成供体基序的最佳催化剂实现了三单元全同立构规整度，最高可达mm = 0.75，这是第10组金属催化剂报道的最高三元全同立构规整度，用于丙烯与未经保护的极性单体在工业上的均相和共聚温度为50°C。

  DOI：

  10.1002/anie.202009027
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazolium tetrafluoroborate 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以95%的产率得到1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  钯催化制备的全同立构极性聚丙烯的新型P-立体异构配体基序的简便合成鉴定。

  摘要：

  所述异丙烯未受保护的极性单体的特异性统计共聚残留在聚合物化学领域中的重大挑战。当前的研究受到阻碍，因为已知只有一种天然产物衍生的二薄荷基膦基序可以制备中等等规聚丙烯共聚物。为了克服这种结构限制，我们开发了省时的合成方法，以促进P-供体配体的发展。这些方法的优势通过制备二十五个新型的P-stereogenic膦/磺酸盐和双膦一氧化氮型钯催化剂得到了证明，这些催化剂通常可以并行开发。引线候选人被确定为异特定的丙烯聚合。利用P-立体生成供体基序的最佳催化剂实现了三单元全同立构规整度，最高可达mm = 0.75，这是第10组金属催化剂报道的最高三元全同立构规整度，用于丙烯与未经保护的极性单体在工业上的均相和共聚温度为50°C。

  DOI：

  10.1002/anie.202009027
• 作为试剂：
  描述：

  dibutylstannane 在 [Fe(2,4,6-trimethylphenyl)2]2 、 1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (SnⁿBu₂)₅ 、 (SnⁿBu₂)₆
  参考文献：
  名称：

  氢化锗作为一种由铁催化剂操作的高效储氢材料

  摘要：

  考虑到全世界对开发有效的氢气生产、储存和运输系统的需求，使用金属氢化物如 NaBH 4作为储氢材料最近受到大量研究关注。在这里，我们报告了由氢化锗 Ph 2 GeH 2定量生产 H 2气体，在室温下由铁催化剂介导，通过脱氢偶联，伴随着 (GePh 2 ) 5的形成。特别重要的是，Ph 2 GeH 2可以很容易地从 (GePh 2 ) 5中回收通过分别在 0 °C 或 40 °C下与 1 个大气压的 H 2或 PhICl 2 / LiAlH 4接触。基于四种中间体铁物种的分离，提出了 Ph 2 GeH 2铁催化脱氢偶联的详细反应机理。

  DOI：

  10.1039/d2sc06011f

文献信息

• Synthesis and Reactivity of N-heterocyclic Carbene Stabilized Lanthanide(II) Bis(amido) Complexes
  作者：Zexiong Pan、Dongjing Gao、Chunqi Zhang、Lulu Guo、Jianfeng Li、Chunming Cui

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00207

  日期：2021.6.14

  bis(amido) adducts 3,4Sm and 2–4,7,8Eu. σ-bond metathesis reactions of (IiPr)2Yb[N(SiMe3)2]2 (2Yb; IiPr = 1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene) with alkyne, aniline, and phenol yielded alkynyl-bridged [(IiPr)Yb[N(SiMe3)2](μ-C≡CtBu)]2 (9), monomeric (IiPr)2Yb[N(SiMe3)2](NHAr1) (10; Ar1 = 2,6-iPr2C6H3), and (IiPr)2Yb(OAr2)2 (11; Ar2 = 2,6-tBu2-4-MeC6H2), respectively. All of the NHC adducts of lanthanide(II)

  由于其高稳定性，镧系元素酰胺是镧系元素有机金属化学中一些最重要的试剂和催化剂。然而，现成的均质Ln[N(SiMe 3 ) 2 ] n ( n = 2, 3) 配合物缺乏调节其反应性和选择性的可行策略。在本文中，单齿 N-杂环卡宾 (NHC) 用于合成二价镧系元素双（酰胺）加合物3 , 4Sm和2 – 4 , 7 , 8Eu。(I i Pr) 2 Yb[N(SiMe 3 ) 的σ键复分解反应2 ] 2 ( 2Yb ; I i Pr = 1,3-二异丙基-4,5-二甲基咪唑-2-亚基) 与炔、苯胺和苯酚产生炔基桥连 [(I i Pr)Yb[N(SiMe 3 ) 2 ](μ-C≡C t Bu)] 2 ( 9 ), 单体 (I i Pr) 2 Yb[N(SiMe 3 ) 2 ](NHAr 1 ) ( 10 ; Ar 1 = 2,6- i Pr 2 C 6 H 3 ) 和 (I i Pr) 2 Yb(OAr
• Imidazolium Phenolates
  作者：Norbert Kuhn、Cäcilie Maichle-Mößmer、Manfred Steimann

  DOI：10.1515/znb-2009-0711

  日期：2009.7.1

  1,3-Diisopropyl-4,5-dimethylimidazolium phenolate (4a), pentafluorophenolate (4b), and pentachlorophenolate (4c) are obtained from 2,3-dihydro-1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene (2) and the corresponding phenols 3 as stable crystals in excellent yields. The crystal structure analyses of compounds 4 reveal the presence of ion pairs linked by almost linear C-H・・・O hydrogen bonds. With 4-hydroxypyridine (5), the carbene 2 gives 1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazolium 4- pyridinolate (6) whose crystal structure analysis indicates the ions to be connected by a C-H・・・N bond.

  1,3-二异丙基-4,5-二甲基咪唑酮酚（4a）、五氟酮酚（4b）和五氯酮酚（4c）通过2,3-二氢-1,3-二异丙基-4,5-二甲基咪唑-2-基（2）和相应的酚3以优异的产率得到稳定的晶体。化合物4的晶体结构分析显示，离子对通过几乎线性的C-H···O氢键相连。与4-羟基吡啶（5）反应，卡宾2生成1,3-二异丙基-4,5-二甲基咪唑 4-吡啶酮（6），其晶体结构分析表明，离子通过C-H···N键连接。
• From π‐Bonded Gallapnictenes to Nucleophilic, Redox‐Active Metal‐Coordinated Pnictanides
  作者：Julia Krüger、Christoph Wölper、Stephan Schulz

  DOI：10.1002/anie.202013618

  日期：2021.2.15

  LGaEGa(Cl)L (E=As, Sb; L=HC[C(Me)N(Ar)]2, Ar=Dip=2,6‐i‐Pr2C6H3) proved the nucleophilic character of the pnictogen and the electrophilic nature of the Ga atom. Reactions of LGaEGa(Cl)L with imidazolium chloride [IPrH][Cl] yielded [LGa(Cl)]2E−}IPrH+} (E=As 1, Sb 2), and those with HCl and MeI gave pnictanes [LGa(Cl)]2EH (E=As 5, Sb 6) and L(I)GaE(Me)Ga(Cl)L (E=As 7, Sb 8). Pnictanides 1 and 2 also react

  没食子儿LGaEGa（Cl）L（E = As，Sb; L = HC [C（Me）N（Ar）] 2，Ar = Dip = 2.6,6-i-Pr 2 C 6 H 3）的全面反应性研究证明了光原的亲核特性和Ga原子的亲电子性质。与咪唑鎓氯化物的LGaEGa（CL）L-反应[IPRH] [CL]，得到[LGA（CL）] 2 ë - } IPRH + }（E =作为1，锑2），而那些用HCl和MeI给pnictanes [LGa（Cl）] 2 EH（E = As 5，Sb 6）和L（I）GaE（Me）Ga（Cl）L（E = As 7，Sb 8）。烟碱1和2也与[H（OEt 2）2 ] [BAr F 4 ]（BAr F 4 = B（C 6 F 5）4）反应至5和6，而与MeI反应生成[LGa（Cl）] 2 EMe（ E ＝ As 9，Sb 10）。pnictanides的单电子氧化反应1和2，得到相应的基团[LGA（CL）]
• Cyclic amino(carboranyl) silylene: synthesis, structure and reactivity
  作者：Hao Wang、Tek Long Chan、Zuowei Xie

  DOI：10.1039/c7cc08690c

  日期：——

  A carbene-stabilized cyclic amino(carboranyl) silylene has been prepared from the reaction of cyclic amino(carboranyl) chlorosilane with N-heterocyclic carbene via HCl elimination. Its structure has been characterized by single-crystal X-ray analysis and DFT calculations. It is a very strong σ donor and relatively poor π acceptor. It can form a Lewis acid–base adduct with borane and undergo cycloaddition

  由环氨基（碳烷基）氯硅烷与N-杂环卡宾经HCl消除反应，制得了卡宾稳定的环状氨基（碳烷基）甲硅烷基。它的结构已经通过单晶X射线分析和DFT计算来表征。它是一个非常强的σ供体和相对较差的π受体。它可以与硼烷形成路易斯酸碱加合物，并与不饱和分子（如二苯乙炔和二苯甲酮）发生环加成反应。
• New carbene and vinylidene chelate complexes of cyclopentadienylcobalt bearing a phosphorus tether
  作者：Jan Foerstner、Alf Kakoschke、Richard Goddard、Jörg Rust、Rudolf Wartchow、Holger Butenschön

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00676-8

  日期：2001.1

  -butylphosphanyl- P )ethyl]cyclopentadienyl}cobalt chelate was treated with trimethylsilylethyne to give the corresponding alkyne complex along with the trimethylsilylvinylidene complex. In a similar way, the bis(trimethylsilyl)ethyne complex was obtained. Silyl migration to give the bis(trimethylsilyl)vinylidene complex was observed at elevated temperature and represents the first cobalt example of this reaction

  摘要 用三甲基甲硅烷基乙炔处理η 5 [2-(二叔丁基膦基-P)乙基]环戊二烯基}钴螯合物得到相应的炔配合物和三甲基甲硅烷基亚乙烯基配合物。以类似的方式，得到双（三甲基甲硅烷基）乙炔络合物。在升高的温度下观察到甲硅烷基迁移产生双（三甲基甲硅烷基）亚乙烯基络合物，这代表了该反应的第一个钴实例。作为第一个亚乙烯基钴配合物，双(三甲基甲硅烷基)亚乙烯基配合物通过X射线结构分析来表征。钴螯合物与 Arduengo 型卡宾的反应出乎意料地产生了在相同金属原子上带有卡宾配体和乙烯的非螯合钴络合物。该复合物也具有结构特征。