Methyl (2E)-2-(acetoxymethyl)-3-(2-methylphenyl)prop-2-enoate | 278171-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (2E)-2-(acetoxymethyl)-3-(2-methylphenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-2-(acetyloxymethyl)-3-(2-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 278171-22-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: DNFDMDFCFRLDBR-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (2E)-2-(acetoxymethyl)-3-(2-methylphenyl)prop-2-enoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (E)-2-(hydroxymethyl)-3-(2-methylphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman 反应： (2E)-3-Aryl-2-hydroxymethylprop-2-enoates 的一锅立体选择性合成

  摘要：

  通过用乙酸酐/三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯依次处理，将 3-芳基-3-羟基-2-亚甲基丙酸甲酯轻松、简单且一锅法转化为 (2E)-3-芳基-2-羟基甲基丙-2-烯酸甲酯 (2E)-3-aryl-2-hydroxymethylprop-2-enoates (描述了 TMSOTf) 和碳酸钾/甲醇。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8213
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-acetoxy-2-methylene-3-(2-methylphenyl)propanoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到Methyl (2E)-2-(acetoxymethyl)-3-(2-methylphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  TMSOTf 催化的 Baylis 乙酸酯的立体选择性异构化 - Hillman 加合物

  摘要：

  Baylis-Hillman 加合物的乙酸酯的 TMSOTf 催化异构化，即 3-乙酰氧基-3-芳基-2-亚甲基丙酸甲酯和 3-乙酰氧基-3-芳基-2-亚甲基丙腈提供甲基 (2E)-2-(乙酰氧基甲基)-分别描述了 3-arylprop-2-enoates 和 (2E)-2-(acetoxymethyl)-3-arylprop-2-enenitros。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6372

文献信息

• Palladium-catalyzed arylation of methyl 2-(acetoxymethyl)acrylate: a convenient synthesis of rearranged Morita–Baylis–Hillman acetates
  作者：Ko Hoon Kim、Jin Woo Lim、Hyun Ju Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.026

  日期：2013.1

  Palladium-catalyzed arylation of methyl 2-(acetoxymethyl)acrylate with aryl iodides afforded the primary acetates of Morita–Baylis–Hillman adducts in good yields with high stereoselectivity under mild conditions (50 °C).

  2-（乙酰氧基甲基）丙烯酸甲酯与芳基碘化物的钯催化芳基化反应可在温和的条件下（50°C）以良好的产率和高的立体选择性提供森田-贝利斯-希尔曼加合物的初级乙酸酯。