ethyl 2-(4-aminophenyl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate | 64210-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(4-aminophenyl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 64210-01-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• mdl: MFCD16660848
• 分子量: 262.332
• InChiKey: DETUXCQJGMGEFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-aminophenyl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为法尼醇X受体激动剂的新型磺酰胺衍生物的设计、合成和生物学研究

  摘要：

  法尼醇X受体（FXR）被认为是治疗NASH的有希望的靶点。尽管已经报道了许多非甾体FXR激动剂，但其结构类型相当稀少，并且主要限于源自GW4064的异恶唑支架。因此，扩展FXR激动剂的结构类型以探索更广阔的化学空间至关重要。在本研究中，通过混合 FXR 激动剂1和 T0901317执行基于结构的支架跳跃策略，从而发现了磺酰胺 FXR 激动剂19 。分子对接研究合理解释了该系列中的SAR，化合物19以与共晶配体类似的方式与结合袋很好地吻合。此外，化合物19对其他核受体表现出相当大的选择性。在 NASH 模型中，化合物19缓解了脂肪肝的典型组织学特征，包括脂肪变性、小叶炎症、气球样变和纤维化。此外，化合物19表现出可接受的安全性，对主要器官没有急性毒性。这些结果表明新型磺酰胺 FXR 激动剂19可能是治疗 NASH 的有前途的药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115614
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-2-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84.3 %的产率得到ethyl 2-(4-aminophenyl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为法尼醇X受体激动剂的新型磺酰胺衍生物的设计、合成和生物学研究

  摘要：

  法尼醇X受体（FXR）被认为是治疗NASH的有希望的靶点。尽管已经报道了许多非甾体FXR激动剂，但其结构类型相当稀少，并且主要限于源自GW4064的异恶唑支架。因此，扩展FXR激动剂的结构类型以探索更广阔的化学空间至关重要。在本研究中，通过混合 FXR 激动剂1和 T0901317执行基于结构的支架跳跃策略，从而发现了磺酰胺 FXR 激动剂19 。分子对接研究合理解释了该系列中的SAR，化合物19以与共晶配体类似的方式与结合袋很好地吻合。此外，化合物19对其他核受体表现出相当大的选择性。在 NASH 模型中，化合物19缓解了脂肪肝的典型组织学特征，包括脂肪变性、小叶炎症、气球样变和纤维化。此外，化合物19表现出可接受的安全性，对主要器官没有急性毒性。这些结果表明新型磺酰胺 FXR 激动剂19可能是治疗 NASH 的有前途的药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115614

文献信息

• Biaryl Amino Acids and Their Use in Dna Binding Oligomers
  申请人：Howard Wilson Philip

  公开号：US20070249591A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  Compounds of formula (1): Z′-CO-A-B—NH-Z (I) wherein: Z is H or an amino protecting group; Z′ is OH, a protected or activated hydroxyl group or Cl; A is an optionally substituted C 5-6 arylene group; and B is an optionally substituted C 5-6 arylene group.

  公式（1）的化合物：Z'-CO-A-B—NH-Z（I），其中：Z为H或氨保护基；Z'为OH，受保护或活化羟基或Cl；A为可选取代的C5-6芳基烃基；B为可选取代的C5-6芳基烃基。
• BIARYL AMINO ACIDS AND THEIR USE IN DNA BINDING OLIGOMERS
  申请人：Howard Philip Wilson

  公开号：US20110160192A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  Compounds of formula (I): Z′-CO-A-B—NH-Z (I) wherein: Z is H or an amino protecting group; Z′ is OH, a protected or activated hydroxyl group or Cl; A is an optionally substituted C 5-6 arylene group; and B is an optionally substituted C 5-6 arylene group.

  化合物的化学式(I)：Z'-CO-A-B—NH-Z (I)，其中：Z为氢或氨基保护基；Z'为OH，受保护或活化的羟基或Cl；A为可选取代的C5-6芳基烃基；B为可选取代的C5-6芳基烃基。
• Imidazole carbonyl compound
  申请人：Soneda Tsuyoshi

  公开号：US08536197B2

  公开（公告）日：2013-09-17

  An antibiotic compound having a novel mechanism of action, weak cytotoxicity, high solubility in water, effective in inhibiting both DNA gyrase GyrB and topoisomerase IV ParE subunits, and having antibacterial activity.

  一种抗生素化合物，具有新颖的作用机制，细胞毒性较弱，水溶性高，能有效抑制DNA旋转酶GyrB和拓扑异构酶IV ParE亚基，并具有抗菌活性。
• IMIDAZOLE CARBONYL COMPOUND
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2226322B1

  公开（公告）日：2015-01-21
• BIARYL AMINO ACIDS AND THEIR USE IN DNA BINDING OLIGOMERS
  申请人：Spirogen Limited

  公开号：EP1727808B3

  公开（公告）日：2013-01-09