2,2-diethoxy-3-hydroxypropionic acid ethyl ester | 676557-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-diethoxy-3-hydroxypropionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2,2-diethoxy-3-hydroxypropanoate；ethyl 2,2-diethoxy-3-hydroxy propanoate
• CAS: 676557-36-1
• 化学式: C₉H₁₈O₅
• 分子量: 206.239
• InChiKey: HOSYRRFAGHTBSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diethoxy-3-hydroxypropionic acid ethyl ester 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,2-diethoxypropionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Direct Catalytic Asymmetric Aldol Additions of Methyl Ynones. Spontaneous Reversal in the Sense of Enantioinduction

  摘要：

  In this Communication, we report the direct, catalytic, asymmetric aldol addition of methyl ynones using our dinuclear zinc catalyst. A spontaneous reversal in the sense of enantioinduction was observed for these reactions; formation of the (S)-enantiomer is favored in the early stages (69% ee after 5 min), whereas the (R)-enantiomer is isolated as the major product after prolonged reaction times (97% ee after 22 h). It could be shown that this reversal in enantioselectivity is due to formation of a new catalytic species which incorporates the aldol product.

  DOI：

  10.1021/ja038666r
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,2-diethoxypropionic acid ethyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到2,2-diethoxy-3-hydroxypropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  MASKED CARBOXYLATE NEOPENTYL SULFONYL ESTER CYCLIZATION RELEASE PRODRUGS OF ACAMPROSATE, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF USE

  摘要：

  掩蔽羧酸新戊磺酰酯丙戊酸酯前药，包含此类前药的药物组合物，以及使用此类前药和组合物治疗疾病的方法被披露。具体来说，披露了表现出增强口服生物利用度的丙戊酸酯前药和使用丙戊酸酯前药治疗神经退行性疾病、精神疾病、情绪障碍、焦虑障碍、躯体形式障碍、运动障碍、物质滥用障碍、暴饮暴食障碍、皮层扩散性抑郁相关障碍、耳鸣、睡眠障碍、多发性硬化症和疼痛的方法。

  公开号：

  US20090069419A1

文献信息

• [¹⁸F]Fluoropyruvate: radiosynthesis and initial biological evaluation
  作者：Keith Graham、Andre Müller、Lutz Lehmann、Norman Koglin、Ludger Dinkelborg、Holger Siebeneicher

  DOI：10.1002/jlcr.3183

  日期：2014.3

  purification and formulation methods, the [(18)F]fluoropyruvate could be isolated in ca. 50% d.c. yield. The [(18)F]fluoropyruvate was evaluated in vitro for its uptake into tumor cells using adenocarcinomic human alveolar basal epithelial cells (A549) and unfortunately showed an uptake of approximately 0.1% of the applied dose per 100,000 cells after 30 min. Initial pharmacokinetic properties were assessed

  [(18) F] 氟丙酮酸的放射合成研究使用了许多前体，这些前体是从含有不同离去基团的 2,2-二乙氧基-3-羟基丙酸乙酯 (5) 合成的：甲磺酸酯、甲苯磺酸酯、三氟甲磺酸酯和九氟甲磺酸酯。对这些前体的 [(18) F] 氟化物掺入进行了评估，其中三氟甲磺酸盐是优异的。研究了随后的水解步骤，并对酸性水解进行了优化。在建立合适的纯化和配制方法后，[(18)F]氟丙酮酸盐可以在大约 50% 直流产率。使用腺癌人肺泡基底上皮细胞 (A549) 在体外评估了 [(18)F] 氟丙酮酸对肿瘤细胞的吸收，不幸的是，30 分钟后每 100,000 个细胞吸收约 0.1% 的应用剂量。
• [EN] MASKED CARBOXYLATE NEOPENTYL SULFONYL ESTER CYCLIZATION RELEASE PRODRUGS OF ACAMPROSATE, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF USE<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'ACAMPROSATE À LIBÉRATION PAR CYCLISATION SOUS FORME DE NÉOPENTYL-SULFONYLESTERS CARBOXYLATES MASQUÉS, COMPOSITIONS LES COMPRENANT ET MÉTHODES D'UTILISATION CORRESPONDANTES
  申请人：XENOPORT INC

  公开号：WO2009033061A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Masked carboxylate neopentyl sulfonyl ester prodrugs of acamprosate of formula (I), pharmaceutical compositions comprising such prodrugs, and methods of using such prodrugs and compositions thereof for treating diseases are disclosed. In particular, acamprosate prodrugs exhibiting enhanced oral bioavailability and methods of using acamprosate prodrugs to treat neurodegenerative disorders, psychotic disorders, mood disorders, anxiety disorders, somatoform disorders, movement disorders, substance abuse disorders, binge eating disorders, cortical spreading depression related disorders, tinnitus, sleeping disorders, multiple sclerosis and pain are disclosed.