(4aSR)-2,2-ethylenedithio-8-methoxy-4a-methyl-2,3,4,4a,9,10-hexahydrophenanthrene | 209743-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4aSR)-2,2-ethylenedithio-8-methoxy-4a-methyl-2,3,4,4a,9,10-hexahydrophenanthrene
• 英文别名: 8'-methoxy-4'a-methylspiro[1,3-dithiolane-2,2'-3,4,9,10-tetrahydrophenanthrene]
• CAS: 209743-39-5
• 化学式: C₁₈H₂₂OS₂
• 分子量: 318.504
• InChiKey: QNDQOURTPJHDAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.401±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.237±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aSR)-2,2-ethylenedithio-8-methoxy-4a-methyl-2,3,4,4a,9,10-hexahydrophenanthrene 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以70%的产率得到(4aSR)-8-methoxy-4a-methyl-2,3,4,4a,9,10-hexahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Biological Activity of Lactam-Based, Non-Steroidal, Inhibitors of Human Type-1 Steroid 5α-Reductase.

  摘要：

  顺式和反式融合的贝克曼重排 反式融合的 3,4,4a,9,10,10a-六氢菲-1(2H)-酮肟的贝克曼重排反应 生成了三种氮杂环庚烷。体外检测 氮杂卓和 (3aSR,9bSR)-6-methoxy-3-methyl-1,3,3a,4,5,9b-hexahydro-2H-benz[e]indol-2-one, 由萘-1,6-二醇分四步制备的针对人类 1 型类固醇的 5α-还原酶，发现这种三环五元内酰胺是一种有效的 抑制剂（IC50 733 nM）。

  DOI：

  10.1071/c97130
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxy-4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-3H-phenanthren-2-one 、 1,2-乙二硫醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 以93%的产率得到(4aSR)-2,2-ethylenedithio-8-methoxy-4a-methyl-2,3,4,4a,9,10-hexahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Biological Activity of Lactam-Based, Non-Steroidal, Inhibitors of Human Type-1 Steroid 5α-Reductase.

  摘要：

  顺式和反式融合的贝克曼重排 反式融合的 3,4,4a,9,10,10a-六氢菲-1(2H)-酮肟的贝克曼重排反应 生成了三种氮杂环庚烷。体外检测 氮杂卓和 (3aSR,9bSR)-6-methoxy-3-methyl-1,3,3a,4,5,9b-hexahydro-2H-benz[e]indol-2-one, 由萘-1,6-二醇分四步制备的针对人类 1 型类固醇的 5α-还原酶，发现这种三环五元内酰胺是一种有效的 抑制剂（IC50 733 nM）。

  DOI：

  10.1071/c97130