3-苯磺酰基-1,2-环氧丙烷 | 70941-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯磺酰基-1,2-环氧丙烷
• 英文名称: 3-benzenesulfonyl-1,2-epoxypropane
• 英文别名: 2-[(phenylsulfonyl)methyl]oxirane；3-phenylsulfonyl-1,2-epoxypropane；2-(benzenesulfonylmethyl)oxirane；phenylsulphonylmethyloxirane；benzenesulfonylmethyl-oxirane；β,γ-Epoxypropylphenylsulfon
• CAS: 70941-74-1
• 化学式: C₉H₁₀O₃S
• mdl: MFCD02660342
• 分子量: 198.243
• InChiKey: YIHDITYSCQZFDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯磺酰基-1,2-环氧丙烷 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以900 mg的产率得到3-phenylsulfonyl-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Piras, Pier P.; Stirling, Charles J. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1265 - 1272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基磺酰基-甲基)-环氧乙烷 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到3-苯磺酰基-1,2-环氧丙烷
  参考文献：
  名称：

  从环氧乙烷简单合成 β-乙酰氧基硫氰酸酯

  摘要：

  摘要描述了一种方便且简单的方法，该方法通过相应的环氧乙烷与硫氰酸根阴离子的区域选择性开环然后乙酰化来制备以前未知的 β-乙酰氧基硫氰酸盐。该方法的优点是反应时间更短、产物产率更高且易于处理。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.494817

文献信息

• Eliminative ring fission. The retro-Thorpe–Ingold effect
  作者：Pier Paolo Piras、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/c39820000660

  日期：——

  In eliminative ring fission of cyclopropanes by the (E1cB)Rmechanism, gem-dimehtyl substitution substantially raises ΔH‡; for oxirans, which react by the E2 mechanism, this retro-Thorpe–Ingold effect is insufficient to make ring cleavage rate-determining.

  在通过（E 1 cB）R机理消除环丙烷的裂变中，宝石-二甲基取代基显着提高了ΔH ‡。对于通过E 2机理反应的环氧乙烷，这种逆向索普-英戈尔德效应不足以决定环的裂解速率。
• 7-Oxanorbornane and Norbornane Mimics of a Distortedβ-D-Mannopyranoside: Synthesis and Evaluation asβ-Mannosidase Inhibitors
  作者：Stephan Buser、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200590255

  日期：2005.12

  β-mannosidase was hardly inhibited by 3, 4, 42, 45, and 46. Only the amino triol 5 proved a stronger inhibitor. The inhibition by 5 depends on the pH value (at pH 3.5: Ki = 1900 μM; at pH 4.5: Ki = 340 μm; at pH 5.5: Ki = 110 μm). The results illustrate the strong dependence of the inhibition by bicyclic mimics upon the precise geometry and orientation of the amino group as determined by the scaffold. It

  外消旋7- oxanorbornanyl和降冰片烷基氨基醇3，4，42，45，和46被合成并作为蜗牛测试β甘露糖苷酶抑制剂。氨基四醇3由已知的丙烯酸磺酰基酯9和呋喃10获得。酯化作用使11发生了对7-氧杂降冰片烯的分子内Diels-Alder反应12。将12还原为13，进行磺酰化，异亚丙基化和顺式-二羟基化反应，得到16。第二次异丙基亚丙基化为17然后再进行脱苄基反应和Mitsunobu-Gabriel反应，得到19个通过20至3脱保护的保护基。Diels-Alder将糠酸乙酸酯和马来酸酐环加成21，然后将酸酐进行醇化，顺式-二羟基化，异丙基化和Barton脱羧，得到酯25。脱乙酰基化为26，Mitsunobu-Gabriel反应导致27转化为N- Boc类似物29，还原为醇30，并取消保护到4。1-氨基降冰片烷5获自Thiele 's Acid 31。通过二酯32的热解，所得酸酐33的甲
• Chiral non-racemic dihydroxysulfones via hydrolytic kinetic resolutions—synthesis of oxacyclic ring systems using intramolecular acylation strategies
  作者：Chunyang Jin、Raina D. Ramirez、Aravamudan S. Gopalan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00856-5

  日期：2001.7

  have been prepared in good yields and high enantiomeric excesses by hydrolytic kinetic resolution of the corresponding epoxysulfones with Jacobsen's (S,S)-salen(Co)III(OAc) catalyst. The intramolecular cyclization reactions of the acyl and ethoxycarbonyl derivatives of these dihydroxysulfones have been exploited to access a variety of functionalized chiral non-racemic cyclic ethers and lactones in good

  通过用雅各布森的（S，S）-salen（Co）III（OAc）催化剂水解动力学拆分相应的环氧砜，已经以高收率和高对映体过量制备了许多手性非外消旋的1,2-二羟基砜。这些二羟基砜的酰基和乙氧基羰基衍生物的分子内环化反应已被用来以良好的产率获得各种官能化的手性非外消旋环醚和内酯。
• Palladium- and light-enhanced ring-opening of oxiranes by copper chloride
  作者：Jacques Muzart、Abdelkhalek Riahi

  DOI：10.1016/0022-328x(92)80158-t

  日期：1992.7

  The yields of chlorohydrins formed by cleavage of epoxides by CuCl2 is increased in the presence of small amounts of PdCl2(MeCN)2. The conversion drops dramatically on carrying out the reaction in the dark. The regiochemistry of the ring-opening is sensitive to the nature of the substituents.
• Piras, Pier P.; Stirling, Charles J. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1265 - 1272
  作者：Piras, Pier P.、Stirling, Charles J. M.

  DOI：——

  日期：——