Benzoic acid (2S,6S)-6-((S)-2,3-dimethoxy-propyl)-5,5-dimethyl-4-oxo-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 129261-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,6S)-6-((S)-2,3-dimethoxy-propyl)-5,5-dimethyl-4-oxo-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2S,6S)-6-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-5,5-dimethyl-4-oxooxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 129261-30-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₆
• 分子量: 364.439
• InChiKey: UENQXZCQEVPAEY-BQFCYCMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,6S)-6-((S)-2,3-dimethoxy-propyl)-5,5-dimethyl-4-oxo-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2S,4S,6S)-4-benzoyloxy-6-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-5,5-dimethyloxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  有关pederin合成的研究。第2部分。戊二酚二苯甲酸酯和苯甲酰pedamide的合成

  摘要：

  描述了昆虫毒素pederin（1）的B环片段（+）-戊二苯二酸酯（2）和（±）-苯甲酰pedamide（3）的合成。分子内定向的羟醛缩合用于在（+）-戊二酚二苯甲酸酯（2）中构建四氢吡喃环。在（±）-苯甲酰基pedamide（3）的合成中实现了更好的立体控制，其中通过将TMSCN共轭添加到二氢吡喃酮中来引入C-11处的立体化学（31）。由（±）-（3）和环A合成（±）-pederin 。描述了（±）-苯甲酰基硒代戊二酸的片段（38）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81981-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyloxy-1,2-dimethoxy-butane 在 palladium on activated charcoal 、 Wilkinson's catalyst N-甲基吗啉 、 吡啶 、 草酰氯 、 Celite 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 四氯化钛 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 58.17h， 生成 Benzoic acid (2S,6S)-6-((S)-2,3-dimethoxy-propyl)-5,5-dimethyl-4-oxo-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有关pederin合成的研究。第2部分。戊二酚二苯甲酸酯和苯甲酰pedamide的合成

  摘要：

  描述了昆虫毒素pederin（1）的B环片段（+）-戊二苯二酸酯（2）和（±）-苯甲酰pedamide（3）的合成。分子内定向的羟醛缩合用于在（+）-戊二酚二苯甲酸酯（2）中构建四氢吡喃环。在（±）-苯甲酰基pedamide（3）的合成中实现了更好的立体控制，其中通过将TMSCN共轭添加到二氢吡喃酮中来引入C-11处的立体化学（31）。由（±）-（3）和环A合成（±）-pederin 。描述了（±）-苯甲酰基硒代戊二酸的片段（38）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81981-5

文献信息

• WILLSON, TIMOTHY M.;KOCIENSKI, PHILIP;JAROWICKI, KRZYSZTOF;ISSAC, KIM;HIT+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1767-1782
  作者：WILLSON, TIMOTHY M.、KOCIENSKI, PHILIP、JAROWICKI, KRZYSZTOF、ISSAC, KIM、HIT+

  DOI：——

  日期：——