2-benzyl-2-methyl-N-(quinolin-8-yl)-3-(p-tolyl)propanamide | 1429896-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzyl-2-methyl-N-(quinolin-8-yl)-3-(p-tolyl)propanamide
• CAS: 1429896-47-8
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O
• 分子量: 394.516
• InChiKey: QSNTUTRUCOUTQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-苯丙酸 在 氯化亚砜 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 2-benzyl-2-methyl-N-(quinolin-8-yl)-3-(p-tolyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  β-Arylation of Carboxamides via Iron-Catalyzed C(sp³)–H Bond Activation

  摘要：

  A 2,2-disubstituted propionamide bearing an 8-aminoquinolinyl group as the amide moiety can be arylated at the beta-methyl position with an organozinc reagent in the presence of an organic oxidant, a catalytic amount of an iron salt, and a biphosphine ligand at 50 degrees C. Various features of selectivity and reactivity suggest the formation of an organometallic intermediate via rate-determining C-H bond cleavage rather than a free-radical-type reaction pathway.

  DOI：

  10.1021/ja402806f

文献信息

• Iron/Zinc-Co-catalyzed Directed Arylation and Alkenylation of C(sp³)–H Bonds with Organoborates
  作者：Laurean Ilies、Yuki Itabashi、Rui Shang、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/acscatal.6b02927

  日期：2017.1.6

  An iron(III) salt, (Z)-1,2-bis(diphenylphosphino)ethene or its electron-rich congener, (Z)-1,2-bis[bis(4-methoxyphenyl)phosphine]ethene, and a zinc(II) salt catalyze the arylation, heteroarylation, and alkenylation of propionamides possessing an 8-quinolylamide group with organoborate reagents in the presence of 1,2-dichlorobutane as oxidant at 70 °C. Stoichiometric experiments provided evidence for

  铁（III）盐，（Z）-1,2-双（二苯基膦基）乙烯或其富电子同源物，（Z）-1,2-双[双（4-甲氧基苯基）膦]乙烯和锌（II）盐在70°C下以1,2-二氯丁烷为氧化剂，用有机硼酸盐试剂催化具有8-喹啉酰胺基的丙酰胺的芳基化，杂芳基化和烯基化反应。化学计量学实验提供了证据证明有机铁（III）物种是C–H活化和C–C键形成的关键中间体。