Toluene-4-sulfonic acid 2-acetyl-3-hydroxy-6-(3-methyl-but-2-enyl)-5-(3-methyl-but-2-enyloxy)-phenyl ester | 158499-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid 2-acetyl-3-hydroxy-6-(3-methyl-but-2-enyl)-5-(3-methyl-but-2-enyloxy)-phenyl ester
• 英文别名: [2-acetyl-3-hydroxy-5-(3-methylbut-2-enoxy)-6-(3-methylbut-2-enyl)phenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 158499-97-9
• 化学式: C₂₅H₃₀O₆S
• 分子量: 458.576
• InChiKey: FXIVZIOCCYJMFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 2-acetyl-3-hydroxy-6-(3-methyl-but-2-enyl)-5-(3-methyl-but-2-enyloxy)-phenyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 反应 1.0h， 生成 4'-prenyloxy-2',4'-dihydroxy-3'-prenylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯酚的区域选择性合成。天然存在的 4'-链烯氧基-2',6'-二羟基-3'-(3-甲基-2-丁烯基)苯乙酮的合成

  摘要：

  4',6'-双(苄氧基)-3'-碘-2'-甲苯磺酰氧基苯乙酮与2-甲基-3-丁炔-2-醇的钯催化偶联反应得到4',6'-双(苄氧基) -3'-(3-羟基-3-甲基丁炔基)-2'-甲苯磺酰氧基苯乙酮 (7)。从 7 中通过两个步骤获得的苯甲酸酯脱水得到 3'-异戊二烯基苯乙酮，将其转化为 4',6'-二羟基-3'-异戊二烯基-2'-甲苯磺酰氧基苯乙酮 (12)。12 分别进行香叶基化和异戊二烯化，然后水解得到 4'-香叶氧基-和 4'-异戊二烯氧基-2',6'-二羟基-3'-异戊二烯基苯乙酮（1 和 2）。提出为 2'-烯氧基异构体的天然异戊二烯基苯乙酮的结构分别修改为 1 和 2。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1203
• 作为产物：
  描述：

  [4-Acetyl-5-benzoyloxy-2-(3-methylbut-2-enyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxyphenyl] benzoate 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 2-acetyl-3-hydroxy-6-(3-methyl-but-2-enyl)-5-(3-methyl-but-2-enyloxy)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯酚的区域选择性合成。天然存在的 4'-链烯氧基-2',6'-二羟基-3'-(3-甲基-2-丁烯基)苯乙酮的合成

  摘要：

  4',6'-双(苄氧基)-3'-碘-2'-甲苯磺酰氧基苯乙酮与2-甲基-3-丁炔-2-醇的钯催化偶联反应得到4',6'-双(苄氧基) -3'-(3-羟基-3-甲基丁炔基)-2'-甲苯磺酰氧基苯乙酮 (7)。从 7 中通过两个步骤获得的苯甲酸酯脱水得到 3'-异戊二烯基苯乙酮，将其转化为 4',6'-二羟基-3'-异戊二烯基-2'-甲苯磺酰氧基苯乙酮 (12)。12 分别进行香叶基化和异戊二烯化，然后水解得到 4'-香叶氧基-和 4'-异戊二烯氧基-2',6'-二羟基-3'-异戊二烯基苯乙酮（1 和 2）。提出为 2'-烯氧基异构体的天然异戊二烯基苯乙酮的结构分别修改为 1 和 2。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1203